中文名稱:吡啶對甲苯磺酸鹽

英文名稱:Pyridinium 4-toluenesulfonate

中文別名:4-甲基苯磺酸吡啶鎓;吡啶與4-甲苯磺酸的化合物;對甲苯磺酸吡啶酯;對甲苯磺酸吡啶鹽;4-甲基苯磺酸吡啶

英文別名:4-TOLUENESULFONIC ACID PYRIDINE SALT; 

CAS號:24057-28-1

分子式:C12H13NO3S

分子量:251.3015

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：白色結(jié)晶或粉末

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點(diǎn)（oC）：117~119

主要用途

吡啶對甲苯磺酸鹽 (PPTS) 在有機(jī)合成中是一個應(yīng)用非常廣泛的、溫和的、實(shí)驗(yàn)室常備的酸性催化試劑。PPTS可以簡單地看作是對甲苯磺酸的替代物，對甲苯磺酸完成的所有反應(yīng)PPTS也可以完成。但是它比對甲苯磺酸在使用上有更多的優(yōu)勢，例如：對甲苯磺酸一般是以一水合結(jié)晶形式存在和使用，而PPTS是無水的；對甲苯磺酸具有較強(qiáng)的酸性，而PPTS的酸性則對許多酸敏性官能團(tuán)不產(chǎn)生明顯的影響。PPTS 催化的反應(yīng)通常具有反應(yīng)條件簡單和溫和的特點(diǎn)，用量一般在30% 摩爾之內(nèi)。它應(yīng)用最多的兩個反應(yīng)是羥基的縮醛化反應(yīng)和羥基的硅醚化反應(yīng)，以及這兩個反應(yīng)的逆反應(yīng)，所以在羥基的保護(hù)和去保護(hù)反應(yīng)中得到廣泛的應(yīng)用[2]。使用不同的反應(yīng)溶劑，PPTS可以催化羥基的縮醛化反應(yīng)和硅醚化反應(yīng)；也可以催化它們的逆反應(yīng)。前者通常在CH2Cl2或者DMF溶劑中進(jìn)行，后者通常使用MeOH為溶劑 (式1，式2)[3,4]。使用過量的試劑，可使多個羥基底物分子一次生成多個縮醛或者多個硅醚保護(hù)基 (式3)[5,6]。也可以選用適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件，實(shí)現(xiàn)多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應(yīng)[7]。通過巧妙設(shè)計，可以在同一個反應(yīng)中依次實(shí)現(xiàn)羥基的去硅醚化反應(yīng)和羥基的縮醛化反應(yīng) (式4)[8,9]。PPTS還可以催化一類具有很高合成價值的串聯(lián)反應(yīng)，就是在去硅醚反應(yīng)后，生成的游離羥基緊接著再次發(fā)生分子內(nèi)縮醛化反應(yīng)，形成新的雜環(huán)產(chǎn)物 (式5)[7]。如果在底物分子中適當(dāng)?shù)奈恢蒙嫌幸粋€酯基，則可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的內(nèi)酯 (式6)[10,11]。