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隱丹參酮
參數(shù)	數(shù)值
概述	隱丹參酮(cryptotanshinone，CTS)是丹參的主要脂溶性提取物，呈橙色針狀結(jié)晶，它屬于二萜醌類化合物，這類成分在骨架上大多具有三元或四元環(huán)的鄰醌或?qū)︴Y(jié)構(gòu)，使其大多具有抗腫瘤、抗氧化、抗炎、抗菌等活性。近年來，對該化合物在藥理活性機制方面的研究已取得很大進展。
作用	1）對肝膽癌的治療作用  利用以逆向藥效為基礎(chǔ)的篩查技術(shù)來預(yù)測隱丹參酮的抗癌標靶。結(jié)果發(fā)現(xiàn)在細胞實驗中，隱丹參酮能抑制人肝癌SMMC-7721細胞的增殖，可能與其降低MAP2K1蛋白的mRNA表達密切相關(guān)。謝斐在人肝癌HepG-2細胞實驗中發(fā)現(xiàn)，隱丹參酮可通過抑制Bcl-2表達，促進Bax表達，調(diào)控Bel-2/Bax比值，最終激活下游效應(yīng)因子easpase-3，從而誘導(dǎo)HepG-2凋亡。 2）對前列腺癌的治療作用  前列腺癌(PCa)是臨床常見癌癥，而雄激素受體(AR)是治療PCa的主要目標，減少雄激素物質(zhì)或防止AR生成被廣泛用于抑制AR介導(dǎo)的PCa細胞生長。在小鼠的體內(nèi)和體外實驗中發(fā)現(xiàn)，丹參酮(包含隱丹參酮、丹參酮I、丹參酮IIA)可抑制130PCa細胞，其機制可能是通過阻滯細胞周期和誘導(dǎo)細胞凋亡，從而抑制其生長。另外隱丹參酮通過抑制賴氨酸特異性脫甲基酶1(LSD1)，調(diào)節(jié)組蛋白H3賴氨酸9(H3K9)的去甲基化功能，下調(diào)AR信號并抑制其轉(zhuǎn)錄活性，從而對PCa產(chǎn)生抑制作用。它不僅影響AR功能，也能顯著抑制AR轉(zhuǎn)錄活性和AR靶基因在mRNA和蛋白質(zhì)水平表達，同時還阻斷AR和賴氨酸一特異性脫甲基酶一1LSD1)之間的相互作用，抑制AR的靶基因啟動子，增加了組蛋白H3賴氨酸9(H3K9)的單甲基和二甲基化。
丹參有效成分	隱丹參酮(cryptotanshinone)是從唇形科植物丹參的干燥根及根莖中提取的一種二萜醌類化合物，為活血化瘀藥丹參脂溶性成分中的代表性成分，具有抗雄性激素過多分泌，殺死痤瘡棒狀桿菌，消除炎癥反應(yīng)的作用，故對治療痤瘡具有良好的療效。此外隱丹參酮還具有延緩早期老年性癡呆癥惡化的潛在功能。 本條信息由Chemicalbook黃珺編輯整理。
理化性質(zhì)	橙色針狀結(jié)晶(甲醇)。熔點184℃～185℃。旋光度[α]D-91.4°。沸點：459.0±45.0°C（預(yù)測）。密度：1.23±0.1g/cm3（預(yù)測）。易溶于氯仿、甲醇、乙醇等有機溶劑，微溶于水。與濃硫酸作用顯紅色。在避光及非溶液狀態(tài)下最穩(wěn)定。
來源植物	主要來源為唇形科植物丹參Salvia miltiorrhiza Bge.的干燥根和根莖。因其色紅且形狀似參而得名“丹參”，又稱血參、紫丹參、紅丹參等。同屬植物約包括700-1050余種，遍布在全球溫暖地帶，主要分布于地中海地區(qū)和西亞。在我國該屬植物約有83種，25個變種，9個變型，主要分布在西南地區(qū)。 圖1為丹參藥材圖片。
丹參化學(xué)成分	丹參中80%的成分均為70年代以后報道的，且大多數(shù)均為我國學(xué)者發(fā)現(xiàn)的，目前丹參中已闡明結(jié)構(gòu)的成分有80余種，其中二萜類化合物占到了一半以上，且這些化合物絕大多數(shù)是從根中分離得到，地上部分研究很少。丹參中主要含兩大類成分：一為脂溶性的二萜類化合物，二為水溶性的多聚酚酸類成分，兩類均具有藥理活性。除二萜醌類化合物和酚酸類化合物外丹參中還發(fā)現(xiàn)了許多其他結(jié)構(gòu)類型的化合物如丹參內(nèi)酯類生物堿類等。丹參中還含有谷氨酸丙氨酸天冬氨酸組氨酸異亮氨酸苯丙氨酸纈氨酸蘇氨酸和精氨酸等15種游離氨基酸和水解氨基酸以及鈣鎂鋇鋁鎳硒鐵鋅錫等無機元素。
藥理活性	隱丹參酮作為活血化瘀藥丹參脂溶性成分中的代表性成分，其獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和藥動學(xué)特性使其逐漸成為人們關(guān)注的對象。近來研究證實其在心血管疾病、抗腫瘤、抗菌消炎、代謝紊亂性疾病及神經(jīng)退行性疾病等方面顯示出很好的前景。 1.抑菌作用：從總丹參酮分離的化學(xué)成分經(jīng)體外抑菌試驗證明，隱丹參酮的抑菌活性最強，且含量較高，因此是總丹參酮中抑菌活性的主要成分。隱丹參酮對金黃色葡萄球菌、耐甲氧西林金黃色葡萄球菌和β-內(nèi)酰胺酶陽性的金黃色葡萄球菌具有明顯的抑制作用，隱丹參酮破壞細菌細胞壁和細胞膜的結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致細胞膜通透性增加，進而使細胞內(nèi)容物外泄；同時隱丹參酮對細菌蛋白質(zhì)的合成有一定影響，使菌體內(nèi)蛋白質(zhì)減少，影響和阻礙細胞內(nèi)蛋白質(zhì)的表達，最終導(dǎo)致細菌正常生理功能的喪失。 2.抗腫瘤作用：對選擇的人癌細胞系HeLa、HepG2、OVCAR-3具有細胞毒活性，其IC50分別為17.2、29.7和9.12μmol/L。 3.心血管保護作用：具有防治凝血和恢復(fù)血液循環(huán)作用。 4.抗過敏作用：以抗過敏活性追蹤為指導(dǎo)，從丹參中分離得到丹參酮Ⅰ、丹參酮ⅡA、隱丹參酮和二氫丹參酮Ⅰ，發(fā)現(xiàn)其具有干擾IgE受體介導(dǎo)的PLCγ2和MAPK酪氨酸磷酸化作用。其中，二氫丹參酮Ⅰ和隱丹參酮活性顯著，IC50分別為16和36μM。該結(jié)果表明二氫呋喃環(huán)對其活性可能起重要的作用。
提取純化	目前，文獻報道的隱丹參酮提取方法主要有水醇法、超聲法、閃式提取法、微波法等，而浸膏純化方法主要有Na2CO3溶液洗滌、大孔吸附樹脂吸附、逆流色譜法等。 對丹參的乙醇提取法和先水提后乙醇提取法的工藝進行比較研究。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，采用先水提后醇提的方法提取丹參中的脂溶性部分，并結(jié)合用硅膠柱層析、重結(jié)晶等方法從其中分離得到隱丹參酮。該提取分離方法提高了丹參藥材的利用率，且簡便、省時，適合于大生產(chǎn)。 NaHCO3純化：以丹參為原料，采用95％乙醇超聲提取，NaHCO3溶液萃取純化其中脂溶性成分，并通過高效液相色譜法測定浸膏中丹參酮ⅡＡ和隱丹參酮的含量，并以此和脂溶性浸膏質(zhì)量為評價指標，設(shè)計正交試驗考察NaHCO3溶液萃取次數(shù)、NaHCO3溶液濃度、提取次數(shù)以及料液比4個因素，優(yōu)選丹參脂溶性成分提取純化工藝．結(jié)果表明：丹參中丹參酮ⅡＡ和隱丹參酮的提取純化的最佳工藝條件為5%的NaHCO3溶液萃取3次，6.48倍量的95%乙醇提取2次。 微波輔助提取法：優(yōu)選丹參中隱丹參酮的微波輔助提取工藝并測定隱丹參酮的含量。采用正交實驗對微波輔助提取法進行提取工藝的優(yōu)選；采用紫外分光光度法測定隱丹參酮的含量。結(jié)果表明，隱丹參酮的最佳提取工藝條件為：乙醇濃度95%，提取時間5min，料液比1：12，隱丹參酮的提取含量為1.5mg/g。該方法快速、高效、穩(wěn)定、重現(xiàn)性好。
含量測定	隱丹參酮的測定已報道的有高效液相色譜法、電化學(xué)法、熒光光度法等。 1.高效液相色譜法 用HPLC法測定丹芩滴丸中黃芩苷、隱丹參酮和丹參酮ⅡA。 1.1對照品溶液的制備：分別精密稱取黃芩苷、隱丹參酮和丹參酮ⅡA對照品24、10、12mg，置100mL棕色量瓶中，加乙醇溶解并稀釋至刻度，搖勻。精密量取5mL，置10mL棕色量瓶中，加乙醇稀釋至刻度，搖勻，即得混合對照品溶液，分別含黃芩苷120μg/mL、隱丹參酮50μg/mL和丹參酮ⅡA60μg/mL。 1.2供試品溶液的制備：取丹芩滴丸20粒，研勻，精密稱定125mg，置50mL錐形瓶中，精密加入乙醇25mL，稱定，超聲5min使溶解，擦干瓶壁，補足減失的乙醇，搖勻，即得。 1.3色譜條件和系統(tǒng)適用性試驗：MZC18分析色譜柱(250mm×4.6mm，5μm)，C18保護柱(北京分析儀器廠，5.0mm×4.6mm，5μm);流動相A為85%乙腈水溶液(含0.5%三乙胺，磷酸調(diào)pH3.0)，流動相B為10%乙腈水溶液(含0.5%三乙胺，磷酸調(diào)pH3.0)，梯度洗脫，程序為0～100%，B80%～0%;體積流量：1.0mL/min;檢測波長：270nm。在此色譜條件下，測得黃芩苷、隱丹參酮、丹參酮ⅡA對照品、陰性樣品(PEG6000、PEG1000、丙二醇質(zhì)量比按7∶63∶10加熱熔化混合而成)和丹芩滴丸色譜圖見圖1?？梢婞S芩苷、隱丹參酮和丹參酮ⅡA保留時間分別為6.7、19.3、22.8min，與各自相鄰峰的分離度均大于1.5，理論板數(shù)分析為3600、7500和6300。 2.電化學(xué)法 由于隱丹參酮分子中含有醌型結(jié)構(gòu)，易被氧化還原，可用電分析化學(xué)方法對其進行檢測。采用循環(huán)伏安法研究隱丹參酮在電極上的電化學(xué)行為及建立差示脈沖伏安對其測定的新方法。在pH4.0乙酸鹽緩沖液中，氧化峰電流與隱丹參酮濃度在3.0×10-8～2.0×10-7mol/L范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系，檢出限為2.0×10-9mol/L。玻碳電極可有效消除樣品中其它組分對隱丹參酮測定的干擾，已用于實際樣品中隱丹參酮的直接測定。該方法靈敏度高、檢測范圍寬。
制劑研究	隱丹參酮不溶于水，體外溶出度小，口服生物利用度低。為提高隱丹參酮的溶出度，進行了各項制劑研究。 1、脂質(zhì)體 采用超聲-勻漿-冷凍干燥法制備隱丹參酮納米脂質(zhì)體。使用脂質(zhì)體作為一種新的藥物載體，在改善藥物的溶解速率，增強藥物的靶向性，緩釋性，可控性，低度性及智能性等方面具有良好的效果。另外，還可以激活機體自身的免疫功能，減少藥物的治療效量，提高病人的順醫(yī)性。冷凍干燥法制備隱丹參酮納米脂質(zhì)體的粒徑20-80nm之間。隨著大豆卵磷脂與隱丹參酮配比的減小，粒徑逐漸減小，包封率逐漸減小。體外釋藥表現(xiàn)為零級動力學(xué)釋藥特征。制備的最佳工藝條件，藥品/載體重量比為1：20，水/油體積比為3：2。 2、固體分散體 采用溶劑蒸發(fā)法制備隱丹參酮-PVP固體分散體，熔融法制備隱丹參酮-PEG固體分散體，利用體外溶出度、差熱分析、顯微觀察研究固體分散體的性質(zhì)及其對溶出度的影響。結(jié)果表面，PVP及PEG固體分散體在45min的溶出度分別達到原料藥的9.7倍和7.5倍，固體分散體的DTA曲線中隱丹參酮的特征熔融峰消失。兩種固體分散體均能顯著提高隱丹參酮的溶出度，而PVP固體分散體比PEG固體分散體具有更高的溶出度。
體內(nèi)代謝	大鼠口服隱丹參酮后3小時內(nèi)膽汁中首先出現(xiàn)的代謝產(chǎn)物除原形藥外，尚有丹參酮Ⅱ-A，說明腸道內(nèi)或肝臟的脫氫酶可能使隱丹參酮轉(zhuǎn)化成丹參酮Ⅱ-A。1，2，3，4及5號比隱丹參酮極性大的代謝物在大鼠口服藥物6小時以后才陸續(xù)在膽汁中出現(xiàn)，說明藥物經(jīng)過反復(fù)的肝腸循環(huán)，由肝微粒體藥酶催化，逐漸轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的代謝產(chǎn)物。例如羥基丹參酮Ⅱ-A可能由羥基化酶所催化，丹參酮Ⅱ-A與谷氨酸的縮合物則可能由?；o酶A和谷氨酸2-N?；D(zhuǎn)移酶參與轉(zhuǎn)化。代謝物2，3，5及6號體外抑菌試驗均為陽性，但仍以原形藥(6號)活性最強，因此在動物體內(nèi)發(fā)揮藥理作用可能仍以原形藥為主。 圖2為隱丹參酮在動物體內(nèi)的生物轉(zhuǎn)化可能的途徑。
別名	隱丹參酮;隱丹參醌;隱丹參酮(標準品);隱丹參酮,來源于丹參;隱丹參酮(隱丹參醌);CRYPTOTANSHINONE隱丹參酮;丹參酮C;隱丹參酮(分析標準品)
英文別名	CRYPTOTANSHINONE;(r)-1,2,6,7,8,9-hexahydro-1,6,6-trimethyl-phenanthro(1,2-b)furan-10,11-dione;TANSHINONE,CRYPTO;98%BYHPLC;CRYPTOTANSHINONE>TANSHINONE,CRYPTO(P);Cryptotanshinone,98%,fromSalviamiltiorrhiza;hexahydro-1,6,6-trimethyl-,(R)-

隱丹參酮
參數(shù)	數(shù)值
熔點	192°C(lit.)
儲存條件	Store at RT
溶解度	DMSO: ≥5mg/mL
形態(tài)	powder
顏色	orange-brown
旋光性 (optical activity)	[α]/D -85.0±3.0°, c = 0.1 in chloroform
最大波長(λmax)	263nm(lit.)
BRN	5445400
CAS 數(shù)據(jù)庫	35825-57-1(CAS DataBase Reference)

隱丹參酮
參數(shù)	數(shù)值
危險品標志	T,N
危險類別碼	25-50/53
安全說明	45-60-61
危險品運輸編號	UN2811 - class 6.1 - PG 3 - EHS - Toxic solids, organic, n.o.s., HI: all
WGK Germany	3
RTECS號	SF8282645
HazardClass	6.1
PackingGroup	III

供應(yīng) 35825-57-1 | 供應(yīng) 隱丹參酮 | 現(xiàn)貨 35825-57-1 | 現(xiàn)貨 隱丹參酮 | 高純 35825-57-1 | 高純 隱丹參酮 | 定制 35825-57-1 | 定制 隱丹參酮 | 35825-57-1 供應(yīng)商 | 隱丹參酮 供應(yīng)商 | 35825-57-1 生產(chǎn)廠家 | 隱丹參酮 生產(chǎn)廠家 | 35825-57-1 價格 | 隱丹參酮 價格 | 35825-57-1 現(xiàn)貨 | 隱丹參酮 現(xiàn)貨 | 35825-57-1 作用 | 隱丹參酮 作用 | 35825-57-1 原料 | 隱丹參酮 原料 | 35825-57-1 定制 | 隱丹參酮 定制 | 35825-57-1 試劑 | 隱丹參酮 試劑 |