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尿嘧啶
參數(shù)	數(shù)值
有機(jī)堿	尿嘧啶是一種有機(jī)堿，是RNA中4種主要堿基之一，是核糖核酸中的一種主要嘧啶成分，也是各種尿苷酸的組成分。與核糖通過核苷鍵連接生成尿苷，其三磷酸化合物為尿三磷，尿三磷是核糖核酸生物合成過程中尿嘧啶的前體。尿三磷作為輔酶參與某些糖的生物合成。 尿嘧啶可阻斷替加氟的降解作用，提高氟尿嘧啶的濃度，而增強(qiáng)抗癌作用。臨床適應(yīng)證與氟尿嘧啶同，主要用于消化系癌、乳腺癌及甲狀腺癌等，與絲裂霉素合用于晚期胃癌療效好。實驗室通過尿素與甲酰乙酸乙酯環(huán)合而得尿嘧啶。用于醫(yī)藥及生化研究。 尿嘧啶存在互變異構(gòu)現(xiàn)象： 酮式(2，4-2氧嘧啶) 烯醇式(2，4-2羥基嘧啶) 在生物細(xì)胞內(nèi)主要以酮式存在。 自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、顆粒物和海水的溶解物中。在有機(jī)地球化學(xué)的研究中作為一種生源標(biāo)示物。 嘧啶是指苯環(huán)分子的1,3位含兩個氮雜原子的六元雜環(huán)化合物，與噠嗪和吡嗪互為同分異構(gòu)體，由于嘧啶中存在共軛雙鍵而具有特別的紫外光譜。嘧啶的堿性比吡啶弱，親電取代反應(yīng)也比吡啶難。但較易發(fā)生親核取代，嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結(jié)構(gòu)。 以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
氟尿嘧啶	氟尿嘧啶簡稱FU，是現(xiàn)有最常用的抗癌藥之一。白色結(jié)晶，pKa=8.1，m.p.282～283℃，微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇，幾不溶于氯仿和醚，溶于稀酸和稀堿。在強(qiáng)堿中水解，在生理鹽水中穩(wěn)定。由于電性很強(qiáng)的氟原子引入，使Fu的酸性比母體尿嘧啶強(qiáng)30倍。Fu的注射液為以氫氧化鈉調(diào)至pH9的水溶液，對光敏感，在低溫或長時期室溫放置析出結(jié)晶。 根據(jù)大鼠瘤組織利用嘧啶的能力比正常組織強(qiáng)的現(xiàn)象，Duschinsky和Heidelberger于1957年設(shè)計將尿嘧啶5位氫以大小相近的氟原子取代而合成Fu，作為尿嘧啶的抗代謝物以達(dá)到有選擇性地抗癌作用。FU對小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多種動物移植性腫瘤有抑制作用。瘤細(xì)胞對它與阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巰嘌呤、環(huán)磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌藥無交叉抗藥。 FU在組織中轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟脫氧尿嘧啶核苷單磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通過與胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5，10-次甲基四氫葉酸成復(fù)合物而抑制TS，造成細(xì)胞內(nèi)胸腺嘧啶核苷酸缺乏，抑制DNA合成，導(dǎo)致細(xì)胞死亡。另一方面FUTP作為RNA多聚酶的底物而摻入RNA，影響RNA的正常合成和功能。在組織培養(yǎng)中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆轉(zhuǎn)FU對細(xì)胞的毒性，故多年來認(rèn)為FU對DNA的影響為其抑制細(xì)胞生長的首要作用機(jī)制。但發(fā)現(xiàn)TdR并不能完全逆轉(zhuǎn)FU的細(xì)胞毒作用，且還發(fā)現(xiàn)FU和TdR合并時，顯著地提高FU摻入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病細(xì)胞與6—H3—5FU培養(yǎng)22小時后，106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5，10CH2-H4葉酸的復(fù)合物，而有400fmol的FU結(jié)合至RNA中，因此強(qiáng)調(diào)了FU摻入RNA對其抗腫瘤作用的重要性。FU是細(xì)胞周期特異性藥物，對S相作用最顯著。 參考資料：中國醫(yī)學(xué)百科全書編輯委員會 編;黃量 主編.中國醫(yī)學(xué)百科全書。
化學(xué)性質(zhì)	白色或淺黃色針狀結(jié)晶。熔點338℃，易溶于熱水，溶于稀氨水，微溶于冷水，不溶于乙醇和乙醚。
用途	用于生化研究。
用途	用于合成藥物
用途	用作醫(yī)藥中間體，也用于有機(jī)合成
生產(chǎn)方法	由蘋果酸、硫酸及尿素反應(yīng)制得。
別名	尿嘧啶, 99+%;尿嘧;尿嘧啶,2,4-二羥基嘧啶;尿嘧啶/2,4-二羥基嘧啶/由雪/;2,4-二羥基嘧啶(脲嘧啶);尿嘧啶由雪;2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;2,4-二羥基嘧啶, 2,4-(1,3)-嘧啶二酮, 2,6-二羥基, 1,3-二氮雜苯
英文別名	URACIL extrapure;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 2,4-Dihydroxypyrimidine, 2,4-Pyrimidinediol;Dichlorotitanium;Uracil ,98%;NSC 3970;Uracil;Uracil,2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 2,4-Dihydroxypyrimidine, 2,4-Pyrimidinediol;Uracil (15 mg)

尿嘧啶
參數(shù)	數(shù)值
熔點	>300 °C(lit.)
沸點	209.98°C (rough estimate)
密度	1.4421 (rough estimate)
折射率	1.4610 (estimate)
儲存條件	+15C to +30C
形態(tài)	Crystalline Powder
酸度系數(shù)(pKa)	9.45(at 25℃)
顏色	White to slightly yellow
水溶解性	SOLUBLE IN HOT WATER
Merck	14,9850
BRN	606623
穩(wěn)定性	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey	ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫	66-22-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息	Uracil(66-22-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息	2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione(66-22-8)

尿嘧啶
參數(shù)	數(shù)值
危險品標(biāo)志	Xi
安全說明	22-24/25
WGK Germany	2
RTECS號	YQ8650000
TSCA	Yes
海關(guān)編碼	29335990

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