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原花青素
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概述	原花青素是植物中廣泛存在的一大類結(jié)構(gòu)與花青素相似，是由黃烷-3-醇單體縮合而成的聚多酚類物質(zhì)。具有極強(qiáng)的抗氧化等活性，已廣泛應(yīng)用于食品、藥品、化妝品等領(lǐng)域。 以下信息由Chemicalbook的黃珺編輯整理。
理化性質(zhì)	1外觀 葡萄籽原花青素提取物外觀一般為深玫瑰紅至淺棕紅色精制粉末，低聚物無色至淺棕色，但因?yàn)槠咸炎逊N類、來源不同，所以在外觀、色澤上都存在一定的差異。 2鞣性 原花青素能與蛋白質(zhì)發(fā)生結(jié)合。一般情況下，結(jié)合是可逆的。原花青素一一蛋白質(zhì)結(jié)合反應(yīng)是其最具特征性的反應(yīng)之一。 3溶解性 低聚原花青素易溶于水、醇、酮、冰醋酸、乙酸乙酷等極性溶劑，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱極性溶劑中。高聚原花青素不溶于熱水但溶于醇或亞硫酸鹽水溶液，這一點(diǎn)相當(dāng)于水不溶性單寧，習(xí)慣上稱為“紅粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶劑，但溶于堿性溶液，習(xí)慣上又稱為“酚酸”。 4紫外吸收特性 葡萄籽提取物原花青素水溶液的紫外最大吸收波長為278nm。因其分子中所含的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，在紫外光區(qū)有很強(qiáng)的吸收?？善鸬健白贤夤膺^濾器”的作用，在化妝品中可開發(fā)研制防曬劑。 圖1為原花青素分子結(jié)構(gòu) 通常將2～4聚體稱為低聚原花青素(Procyanidolicoligomer，OPC)，五聚體以上的稱為高聚體(Procyanidolicpolymers，PPC)。
植物來源	現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)多種植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英國山楂、花生、銀杏、日本羅漢柏、北美崖柏、藍(lán)莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄釀酒的主要副產(chǎn)品，且它在葡萄皮渣中占65%，其內(nèi)多酚類物質(zhì)含量可達(dá)5%～8%，在這些多酚物質(zhì)中，原花青素含量最高，可達(dá)80%～85%?；ㄇ嗨貜V泛存在于各種植物的核、皮或種籽等部位。 圖2為原花青素常見來源植物藍(lán)莓。
測定方法	1.芐硫醇(或間苯三酚)酸降解法 在芐硫醇、間苯三酚等親核試劑存在的條件下，對(duì)原花青素進(jìn)行酸解處理后再進(jìn)行測定。 2.正丁醇-鹽酸降解法 原理是原花青素在無機(jī)酸存在和加熱的條件下被降解，產(chǎn)生紅色花青素，在550nm處有最大吸收。此法具有專一選擇性。 3.高效液相色譜法 反相高效液相色譜法(RP-HPLC)被證明是分析酚類物質(zhì)行之有效的方法，它能夠較好地分離原花青素的單體、二聚體和少量三聚體，常用來分析低分子量原花青素。 4.香草醛法 利用原花青素黃酮環(huán)在強(qiáng)酸介質(zhì)中與芳香醛反應(yīng)生成有色的加成物進(jìn)行測定，可同時(shí)測定單體和聚合體的總含量，通常采用兒茶素作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。
制備方法	1.植物提取法 1.1提取 目前，普遍采用的工藝是先脫脂的方法包括壓榨法、溶劑法、超臨界CO2萃取法，其中，超臨界CO2萃取法最佳，不僅油脂提取率高，而且對(duì)原花青素的破壞作用最小，質(zhì)量較好。 1.2分離 純化原花青素單體物質(zhì)通常采用柱色譜進(jìn)行分離，其中，聚酰胺、SephadexLH-20和ToyopealHW-40是最有效的填料。對(duì)于較難分離或需要量較小的化合物，可用半制備反相高效液相色譜法(RP-HPLC)和正相高效液相色譜法(NP-HPLC)制備。隨聚合度的增加，原花青素的同分異構(gòu)體數(shù)目呈幾何級(jí)數(shù)遞增，分離純化這類大分子的單體物質(zhì)非常困難。對(duì)于多聚體，可將其按分子量(聚合度)大小分段。目前，已建立起來的分級(jí)方法有溶劑沉淀法和多種色譜法，如薄層色譜法、正相高效液相色譜、凝膠排阻色譜、逆流色譜法等。 2.生物合成法 由硼氫化鈉作為還原劑還原(2R，3R)-二氫-3′，4′，3，5，7-五羥黃烷的主要產(chǎn)物是白矢車菊素(Leucocyanidin)的2，3-反-3，4-反異構(gòu)體，而酶的還原產(chǎn)物是2，3-反-3，4-順異構(gòu)體。在微酸的條件下，3，4-反異構(gòu)體可能部分地轉(zhuǎn)化為3，4-順異構(gòu)體。3，4-順異構(gòu)體相對(duì)于3，4-反異構(gòu)體較偏酸性，并且易于同硫醇和二醇還原酶反應(yīng)。酶合成要求的條件比較苛刻，同時(shí)也存在一個(gè)順反異構(gòu)體的問題，目前，此法還不太成熟。
藥理活性	1.抗氧化活性 原花青素具有極強(qiáng)的抗氧化活性，是迄今為止人類所發(fā)現(xiàn)的最強(qiáng)、最有效的自由基清除劑之一，尤其是其體內(nèi)活性，原花青素的抗氧化活性呈現(xiàn)劑量-效應(yīng)關(guān)系，但如果超出一定的濃度，其抗氧化活性將隨著濃度的升高而降低。 抗氧化特點(diǎn)及機(jī)理：①有效地清除超氧陰離子自由基和羥基自由基等，也可中斷自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)；②參與磷脂、花生四烯酸的新陳代謝和蛋白質(zhì)磷酸化，保護(hù)脂質(zhì)不發(fā)生過氧化損傷；③為強(qiáng)有力的金屬螯合劑，可螯合金屬離子，在體內(nèi)形成惰性化合物；④保護(hù)和穩(wěn)定維生素C，有助于維生素C的吸收。 2.抗腫瘤活性 原花青素對(duì)于多種腫瘤細(xì)胞都具有顯著的殺傷作用，對(duì)于多種致癌劑在啟動(dòng)及促癌階段都具有顯著的抑制作用。原花青素能抑制癌細(xì)胞生長及誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡。此外，對(duì)于肝癌、前列腺癌、皮膚癌等，均表現(xiàn)出較好的抗癌活性，隨著研究的深入，原花青素將會(huì)在癌癥的預(yù)防和治療中發(fā)揮更大的作用，為癌癥的治療帶來福音。 3.抗炎、抗過敏、抗水腫活性 原花青素可降低由炎性介質(zhì)組胺、緩激肽等引起的毛細(xì)血管通透性增高，減少毛細(xì)血管壁的脆性，使毛細(xì)血管的張力和通透性減小，保護(hù)毛細(xì)血管的物質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)能力，從而起到抗炎的活性。此外，原花青素還可抑制組胺脫羧酶的活性，限制透明質(zhì)酸酶的作用，對(duì)各種關(guān)節(jié)炎及胃、十二指腸潰瘍效果顯著。 4.其它 原花青素還具有免疫調(diào)節(jié)活性、抗輻射作用、抗突變、抗腹瀉、抗菌抗病毒、抗齲齒、改善視覺功能、預(yù)防老年性癡呆、治療運(yùn)動(dòng)損傷等功效。
保護(hù)心血管作用	1.抗心肌缺血再灌注損傷 原花青素能顯著降低室性心動(dòng)過速和心室顫動(dòng)的發(fā)生率和持續(xù)時(shí)間，減少心肌梗死的面積，促進(jìn)缺血再灌注后心臟收縮功能的恢復(fù)，對(duì)缺血再灌注后的心肌具有保護(hù)作用。 2.抗動(dòng)脈粥樣硬化 通過抑制動(dòng)脈壁中LDL的氧化，發(fā)揮抗AS的作用。 3.降脂作用 高膽固醇血癥是冠狀動(dòng)脈粥樣硬化性心臟病的獨(dú)立危險(xiǎn)因素。葡萄籽原花青素干預(yù)過的泡沫細(xì)胞中，其總膽固醇、酯化膽固醇以及甘油三酯的堆積減少，即通過下調(diào)調(diào)節(jié)膽固醇的關(guān)鍵基因，來減少泡沫細(xì)胞的形成，從而達(dá)到預(yù)防AS的作用。 4.降壓作用 原花青素不僅可以拮抗組胺或前列腺素收縮動(dòng)脈的作用，而且可以抑制血壓升高的關(guān)鍵酶-血管緊張素?轉(zhuǎn)換酶的活性，從而降低和維持正常血壓。 5.抗血小板凝聚 原花青素B2-S能通過外源性花生烯酸處理過的血小板抑制TXB2HHT形成。抑制血小板凝聚的機(jī)制是抑制凝血氧烷的生物合成。 6.對(duì)血管內(nèi)皮細(xì)胞的保護(hù)作用 原花青素可拮抗血管內(nèi)皮細(xì)胞氧化損傷，顯著提高細(xì)胞的存活率，降低乳酸脫氫酶(LDH)釋放，減少M(fèi)DA生成。對(duì)膠原酶、彈性酶和透明質(zhì)酸酶等有明顯的抑制作用，從而減少這些酶對(duì)膠原蛋白、彈性蛋白、透明質(zhì)酸等構(gòu)成血管內(nèi)壁的重要組成物質(zhì)的破壞作用。
藥代、毒理學(xué)、劑量	原花青素可在胃腸道迅速吸收，45min達(dá)到峰值，半衰期5h，14%在1lh內(nèi)經(jīng)膽汁排泄，70%24h后就以CO2、尿、糞便的形式排泄，在血液、肝、腎中是非特異性結(jié)合，在皮膚、血管壁、胃腸粘膜為特異性結(jié)合，且均以葡胺聚糖水平升高為特征，其主要作用靶器官為結(jié)締組織，其代謝存在重要的腸-肝循環(huán)。大鼠、小鼠口服LD50均在4000mg/kg以上，耐受性好，無致畸、致突變作用。廣泛試驗(yàn)證明了其無毒、不致癌、無抗原性、不致胎兒畸形。在大數(shù)多臨床報(bào)告中，成年人每天服用量在100和200毫克之間。
應(yīng)用領(lǐng)域	1.保健食品 目前國內(nèi)外市場上以原花青素為主要成分的保健食品(主要為低聚物膠囊或片劑)可以通過清除氧自由基的作用，預(yù)防和治療與自由基有關(guān)的心臟病、動(dòng)脈硬化、靜脈炎等。原花青素還可以作為一種天然的防腐劑，用于延長食品的貨架期，消除合成防腐劑可能帶來的食品安全風(fēng)險(xiǎn)。由于其還有降血脂作用、抗癌活性、降血壓作用等，國外廣泛用于降血壓、降血脂、抗腫瘤、健腦等保健食品中，也用于普通食品的配料或添加劑。 2.醫(yī)藥行業(yè) 葡萄籽原花青素在20世紀(jì)60年代，被首先用于治療枯草熱和過敏癥，隨著對(duì)它研究的深入，80年代證實(shí)了其對(duì)血管疾病的治療作用。近年來，葡萄籽原花青素還用于治療眼角膜病、視網(wǎng)膜疾病，預(yù)防牙周病和癌癥。國外市場用它理療微循環(huán)疾病(眼睛與外周毛細(xì)血管通透性疾病及靜脈與淋巴功能不全)等。 3.化妝品行業(yè) 原花青素具有的抗氧化、清除自由基能力、抗彈性酶活性和改善微循環(huán)活性，使其在化妝品中開辟了廣泛的應(yīng)用前景。含有原花青素的護(hù)膚品可抑制由于紫外線照射產(chǎn)生的氧自由基引起的過氧化物生成，對(duì)改善皮膚炎癥、防止黑化、抗老化有其明顯的效果。目前在法國、意大利、日本相繼出現(xiàn)了以原花青素為原料制成的晚霜、發(fā)乳、漱口水、皮膚增白劑、抗炎劑和口腔除臭劑等。
發(fā)展趨勢	原花青素歷經(jīng)30多年的研究、開發(fā)、臨床應(yīng)用和實(shí)驗(yàn)，以其優(yōu)越的抗氧化活性為人們所青睞。高品質(zhì)的OPC由于在水中和醇中具有良好的溶解性，加上色澤亮麗，資源豐富，療效顯著，副作用微小的特點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用到藥物、化妝品和功能性食品等領(lǐng)域。因此，探討新的作用機(jī)理、尋找新的資源和研究新的獲取方法(生物酶法)，開發(fā)原花青素類產(chǎn)品具有重要價(jià)值。
聚合作用機(jī)理	原花青素是一類通過植物類黃酮次生代謝途徑合成的聚多酚類化合物，是黃烷－3－醇如兒茶素和表兒茶素等的寡聚或多聚物。生物合成都起始于苯丙氨酸。關(guān)于其聚合作用機(jī)理的假說包括：原花青素的聚合作用發(fā)生在植物細(xì)胞中央大液泡、縮合過程中延伸單元前體可能為無色花青素、黃烷－3－醇和花青素等。催化聚合反應(yīng)的縮合酶可能包括：植物多酚氧化酶、植物漆酶和植物過氧化酶。
別名	荔枝多酚原花青素;蔓越莓粉;原花青素(簡稱OPC);蔓越橘原花青素;原花青素(水溶);PROANTHOCYANIDINS 原花青素;原花青素(2-(3,4-二羥基苯基)-2-((2-(3,4-二羥基苯基)-3,4-二氫-5,7-二羥基-2H-1-苯并吡喃-3-基)氧基)-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-3,4,5,7-四醇、OPC);原花青素/2-(3,4-二羥基苯基)-2-((2-(3,4-二羥基苯基)-3,4-二氫-5,7-二羥基-2H-1-苯并吡喃-3-基)氧基)-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-3,4,5,7-四醇
英文別名	2H-1-Benzopyran-3,4,5,7-tetrol,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl]oxy]-3,4-dihydro-(9CI);Procyanidin 4852-22-6;Procyanidin (water soluble);PROCYANIDINE;2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,4,5,7-tetrol;Procyanidin;2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroMan-3-yl)oxy)chroMan-3,4,5,7-tetraol;OligoMericProanthoCyanidins(OPC)

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