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山東百耀化工有限公司
主營產(chǎn)品: 二甲苯
二茂鐵-直銷-工業(yè)級-國標(biāo)二茂鐵質(zhì)優(yōu)價廉
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二茂鐵
中文名稱
二茂鐵
英文名
Ferrocene
別稱
雙環(huán)茂二烯合鐵
化學(xué)式
C10H10Fe
分子量
186.03
CAS登錄號
102-54-5
EINECS登錄號
203-039-3
外觀
橙色針狀晶體
線性分子式
Fe(C5H5)2
純度
≥99%
MDL號
MFCD00001427
中文名稱:二茂鐵
英文名稱:Ferrocene
CAS號:102-54-5
分子式:C10H10Fe
線性分子式:Fe(C5H5)2
分子量:186.03
純度:≥99%
基本簡介
二茂鐵,又稱二環(huán)戊二烯合鐵、環(huán)戊二烯基鐵,是分子式為Fe(C5H5)2的有機金屬化合物。橙色晶型固體;有類似樟腦的氣味;熔點172.5~173℃,100℃以上升華,沸點249℃;有抗磁性,偶極矩為零;不溶于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸,溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃。二茂鐵在空氣中穩(wěn)定,具有強烈吸收紫外線的作用,對熱相當(dāng)穩(wěn)定,可耐470℃高溫加熱;在沸水、10%沸堿液和濃鹽酸沸液中既不溶解也不分解。二茂鐵是最重要的金屬茂基配合物,也是最早被發(fā)現(xiàn)的夾心配合物,包含兩個環(huán)戊二烯環(huán)與鐵原子成鍵。
二茂鐵的結(jié)構(gòu)為一個鐵原子處在兩個平行的環(huán)戊二烯的環(huán)之間。在固體狀態(tài)下,兩個茂環(huán)相互錯開成全錯構(gòu)型,溫度升高時則繞垂直軸相對轉(zhuǎn)動。二茂鐵的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,類似芳香族化合物。二茂鐵的環(huán)能進行親電取代反應(yīng),例如汞化、烷基化、?;确磻?yīng)。它可被氧化為 [Cp2Fe]+,鐵原子氧化態(tài)的升高,使茂環(huán)(Cp)的電子流向金屬,阻礙了環(huán)的親電取代反應(yīng)。二茂鐵能抗氫化,不與順丁烯二酸酐發(fā)生反應(yīng)。二茂鐵與正丁基鋰反應(yīng),可生成單鋰二茂鐵和雙鋰二茂鐵。茂環(huán)在二茂鐵分子中能相互影響,在一個環(huán)上的致鈍,使另一環(huán)也有不同程度的致鈍,其程度比在本環(huán)要輕一些。
二茂鐵由鐵粉與環(huán)戊二烯在 300℃的氮氣氛中加熱,或以無水氯化亞鐵與環(huán)戊二烯合鈉在四氫呋喃中作用而制得。二茂鐵可用作火箭燃料添加劑、汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑,也可做紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發(fā)生烯鍵聚合,得到碳鏈骨架的含金屬高聚物,可作航天飛船的外層涂料。
發(fā)展歷程
二茂鐵的發(fā)現(xiàn)純屬偶然。1951年,杜肯大學(xué)的 Pauson 和 Kealy 用環(huán)戊二烯基溴化鎂處理氯化鐵,試圖得到二烯氧化偶聯(lián)的產(chǎn)物富瓦烯(Fulvalene),但卻意外得到了一個很穩(wěn)定的橙黃色固體。 當(dāng)時他們認為二茂鐵的結(jié)構(gòu)并非夾心,把其穩(wěn)定性歸咎于芳香的環(huán)戊二烯基負離子。與此同時,Miller、Tebboth 和 Tremaine 在將環(huán)戊二烯與氮氣混合氣通過一種還原鐵催化劑時也得到了該橙黃色固體。
羅伯特·伯恩斯·伍德沃德和杰弗里·威爾金森,及恩斯特·奧托·菲舍爾分別獨自發(fā)現(xiàn)了二茂鐵的夾心結(jié)構(gòu),并且后者還在此基礎(chǔ)上開始合成二茂鎳和二茂鈷。NMR光譜和X射線晶體學(xué)的結(jié)果也證實了二茂鐵的夾心結(jié)構(gòu)。二茂鐵的發(fā)現(xiàn)展開了環(huán)戊二烯基與過渡金屬的眾多π配合物的化學(xué),也為有機金屬化學(xué)掀開了新的帷幕。
1973年慕尼黑大學(xué)的恩斯特·奧托·菲舍爾及倫敦帝國學(xué)院的杰弗里·威爾金森爵士被授予諾貝爾化學(xué)獎,以表彰他們在有機金屬化學(xué)領(lǐng)域的杰出貢獻。
物理性質(zhì)
二茂鐵是對空氣穩(wěn)定的橙黃色固體,在真空和加熱時迅速升華。和其他對稱且不含電荷的物質(zhì)類似,二茂鐵可溶于大多數(shù)有機溶劑,如苯,但不溶于水。
二茂鐵在100°C時顯著升華。
應(yīng)用范疇
抗震劑
二茂鐵及其衍生物是汽油中的抗震劑,它們比曾經(jīng)使用過的四乙基鉛安全得多。在英國的 Halfords 可以買到含二茂鐵的汽油添加劑,它尤其適用于以前專為四乙基鉛抗震劑設(shè)計的車輛。二茂鐵分解出的鐵沉積在火花塞表面,增強了其導(dǎo)熱性。
添加二茂鐵同樣也可以減少柴油車冒出的煤煙。
醫(yī)藥方面
某些二茂鐵的鹽類具有抗癌活性,如他莫昔芬的二茂鐵同類物,其機理為,他莫昔芬可以與雌激素結(jié)合,其細胞毒性可以殺死癌細胞。
材料學(xué)方面
二茂鐵容易升華的性質(zhì)可被用于沉積某種特定的富勒烯或碳納米管。
醛和鏻鹽在氫氧化鈉存在下發(fā)生維蒂希反應(yīng)生成乙烯基二茂鐵。該化合物聚合得到類似于聚苯乙烯的聚合物,其中苯基被二茂鐵基取代。
配體
手性二茂鐵膦配體應(yīng)用于一些過渡元素催化的反應(yīng)。工業(yè)上應(yīng)用此類反應(yīng)合成藥物及農(nóng)用化學(xué)品。
雙二苯基膦二茂鐵(dppf)是有機合成中重要的配體,許多偶聯(lián)反應(yīng)的機理即是基于其鈀配合物的生成。