水楊酸
參數(shù)	數(shù)值
重要有機(jī)合成原料	水楊酸是一種重要有機(jī)合成原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、橡膠、染料、食品及香料工業(yè)。在醫(yī)藥工業(yè)中，水楊酸用于生產(chǎn)的主要藥物有水楊酸鈉、冬青油(水楊酸甲酯)、阿斯匹林(乙酰水楊酸)、水楊酸胺、水楊酸苯酯等。在染料工業(yè)中用于生產(chǎn)媒染純黃、直接黃 3GN、直接黃 GR、直接棕3GN、酸性媒染棕G、酸性媒染黃GG、酸性絡(luò)黃等染料。在農(nóng)藥生產(chǎn)上，水楊酸用于合成有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑水胺硫磷、甲基異柳磷的中間體水楊酸異丙酯以及殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚的中間體4-羥基香豆素。在橡膠工業(yè)中用作防焦劑及生產(chǎn)紫外線(xiàn)吸收劑和發(fā)泡劑等。香料原料，制備水楊酸甲酯、水楊酸乙酯等；食品防腐劑，多用其鈉鹽，現(xiàn)在一些國(guó)家已禁用；水楊酸甲酯可用作口腔清潔劑，如牙膏香料。圖1為水楊酸結(jié)構(gòu)式。水楊酸具有殺菌能力，2.5%的酒精溶液 (叫水楊酸醑)常用作治療手癬和足癬的外用藥，也可配制成軟膏使用。水楊酸鈉鹽可用食品保藏劑或防腐劑，也用于配制牙膏、漱口水等。水楊酸具有解熱鎮(zhèn)痛作用，能治風(fēng)濕癥等。它的各種酯可用作藥物和香料。水楊酸甲酯有愉快的冬青樹(shù)香味，用以配制香水和皂用香精。將水楊酸甲酯涂于皮膚，能滲透進(jìn)肌肉而放出水楊酸而局部去痛，因而也可用作治療疼痛、挫傷、扭傷等外用藥。水楊酸異戊酯有蘭花似香氣，水楊酸芐酯有微弱的香酯香氣，都可配制香水或皂用香精。水楊酸苯酯俗名薩羅，在腸內(nèi)水解成苯酚和水楊酸，是一種有效的腸內(nèi)防腐劑。另一種與水楊酸有關(guān)的藥物為對(duì)氨基水楊酸(簡(jiǎn)稱(chēng)PAS，見(jiàn)“對(duì)氨基水楊酸”)，其鈉鹽和鈣鹽用作抗結(jié)核病藥，適用于急性滲出性肺結(jié)核與粘膜性結(jié)核，是一種弱抗菌藥，作用只有鏈霉素的2%，常與鏈霉素、異菸肼合用，以增強(qiáng)療效。將它乙?；芍频冒⑺酒チ?。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
化學(xué)性質(zhì)	水楊酸又稱(chēng)柳酸，酸性較苯甲酸強(qiáng)，在陽(yáng)光下顏色變深，遇鐵離子變成紫紅色的螯合物，與三氯化鐵反應(yīng)呈紫色，對(duì)熱不穩(wěn)定，加熱至200℃易去羧生成苯酚。自然界中水楊酸多以甲酯形式存在于樺樹(shù)皮油中，含量可達(dá)96%。也存在于桂皮油、紫羅蘭油、冬青油中。游離水楊酸僅有少量存在于植物中。水楊酸具有酚和羧酸的雙重性。受熱時(shí)升華，快速加熱時(shí)，分解生成苯酚和二氧化碳。與氫氧化鈉反應(yīng)，羥基和羧基均被中和，生成雙鹽；但與碳酸鈉作用時(shí)，只有羧基被中和而生成單鹽。與醇或酚反應(yīng)時(shí)，可生成相應(yīng)的水楊酸酯；與羧酸或酸酐作用時(shí)，可生成相應(yīng)的羧酸酯。本品有毒，刺激皮膚、粘膜，能與機(jī)體組織中的蛋白質(zhì)反應(yīng)，故有腐蝕性，從另一方面講，它可以滅菌。大鼠經(jīng)口LD501100～1600mg/kg。貯藏穩(wěn)定，但粉末與空氣混合可產(chǎn)生爆炸。工業(yè)上由苯酚鈉鹽和二氧化碳在加熱加壓下反應(yīng)制得(Kolbe-Schmitt反應(yīng))，先將苯酚用氫氧化鈉中和生成酚鈉鹽，再在4～7×105帕(4～7個(gè)大氣壓)下在125℃吸收二氧化碳生成磺酸苯酯，經(jīng)重排生成水楊酸鈉鹽、酸化后生成水楊酸。
物理性質(zhì)	白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味先微苦后轉(zhuǎn)辛。存在于自然界的柳樹(shù)皮、白珠樹(shù)葉及甜樺樹(shù)中。化學(xué)式C6H4(OH)(COOH)，熔點(diǎn) 157-159℃,在光照下逐漸京變色。相對(duì)密度1.44。沸點(diǎn)約211℃/2.67kPa。76℃升華。常壓下急劇加熱分解為苯酚和二氧化碳。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮、松節(jié)油，不易溶于水。1g水楊酸可分別溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、 52ml松節(jié)油、約60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸鈉、硼砂等能增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的pH值為2.4。水楊酸與三氯化鐵水溶液生成特殊的紫色。
藥理作用	水楊酸使用很廣，濕疹、干癬、青春痘、去頭皮屑都可能用到水楊酸。濃度在3％～6％的水楊酸可以用來(lái)去角質(zhì)，高于6％則對(duì)組織有破壞性。40％濃度以下則適于治療雞眼、厚繭、病毒疣。水楊酸也可以添加在治療青春痘及去頭皮屑的藥物中。時(shí)下不少知名化妝品添加水楊酸成分：1993年倩碧CLINIQUE首先推出含1%水楊酸成分的柔更新水凝霜，立刻成為倩碧最成功的產(chǎn)品之一；1998年SK-II晶致?lián)Q膚霜在原有的Pitera配方中加入1.5％BHA成分，并以剝殼雞蛋比喻水楊酸處理毛孔及角質(zhì)的效果，引發(fā)市場(chǎng)的熱潮；開(kāi)架通路的歐蕾熱門(mén)產(chǎn)品活膚精華霜也含有1.5％BHA成分。但是，由于高濃度的水楊酸具有一定的傷害性，化妝品所含的水楊酸濃度一般被限制在0.2％～1.5％之間，含水楊酸的化妝品須加注警示語(yǔ)以確定長(zhǎng)期使用的安全性，而且3歲以下的兒童也不得使用。
與果酸
用途	檢定鋁、硼、鈰、銅、鐵、鉛、錳、汞、鎳、銀、鈦、鎢、釩、次亞硫酸鹽、硝酸鹽和亞硝酸鹽。測(cè)定鋁、銅、鐵、釷、鈦和鈾。堿量法及碘量法滴定的標(biāo)準(zhǔn)。熒光指示劑。絡(luò)合指示劑。
用途	測(cè)定鋁、硼、鈰、銅、鐵、鉛、錳、汞、銀、鈦、鎢、釩、次亞硫酸鹽，硝酸鹽和亞硝酸鹽。沉淀釷使釷從鈰及其他稀土元素中分離出來(lái)，分離鋯與鈦。熒光指示劑；防腐劑；絡(luò)合指示劑。
生產(chǎn)方法	苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，蒸餾脫水后，通二氧化碳進(jìn)行羧基化反應(yīng)，制得水楊酸鈉鹽，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品經(jīng)升華精制得成品。原料消耗定額：苯酚（98%）704kg/t、燒堿（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。
生產(chǎn)方法	其制備方法是由苯酚鈉鹽與二氧化碳羧基化后再經(jīng)酸化而得。用苯酚及液體燒堿制成苯酚鈉鹽溶液，真空干燥，然后于100℃下慢慢通入干燥的二氧化碳，當(dāng)壓力達(dá)到0.7～0.8MPa時(shí)，停止通二氧化碳，升溫至140～180℃。反應(yīng)完畢后加清水，使水楊酸鈉鹽溶解后進(jìn)行脫色、過(guò)濾，再加硫酸酸化，即析出水楊酸，經(jīng)過(guò)濾、洗滌、干燥即得成品。
別名	升華級(jí)水楊酸;水楊酸(工業(yè)級(jí));水楊酸(升華級(jí));水楊酸(醫(yī)藥級(jí));撒酸;沙利西酸;鄰羥基苯甲酸(升華級(jí));水楊酸, ACS, 99+%
英文別名	salicylic acid medical grade;Methisosildenafil Impurity 1;Technical salicylic acid;acidoo-idrossibenzoico;acidosalicilico;Advanced pain relief callus removers;Advanced pain relief corn removers;Benzoic acid, o-hydroxy-

水楊酸
參數(shù)	數(shù)值
熔點(diǎn)	158-161 °C(lit.)
沸點(diǎn)	211 °C(lit.)
密度	1.44
蒸氣密度	4.8 (vs air)
蒸氣壓	1 mm Hg ( 114 °C)
折射率	1,565
FEMA	3985 \| 2-HYDROXYBENZOIC ACID
閃點(diǎn)	157 °C
儲(chǔ)存條件	Store at RT.
溶解度	ethanol: 1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)	2.98(at 25℃)
形態(tài)	Solid
顏色	White to off-white
酸堿指示劑變色ph值范圍	Non0 uorescence (2.5) to dark blue 0 uorescence (4.0)
PH值	2.4 (H2O)(saturated solution)
水溶解性	1.8 g/L (20 oC)
敏感性	Light Sensitive
最大波長(zhǎng)(λmax)	210nm, 234nm, 303nm
Merck	14,8332
JECFA Number	958
升華點(diǎn)	70 oC
BRN	774890
穩(wěn)定性	Stable. Substances to be avoided include oxidizing agents, strong bases, iodine, fluorine. Combustible. Sensitive to light.
主要應(yīng)用	Semiconductors, nanoparticles, photoresists, lubricating oils, UV absorbers, adhesive, leather, cleaner, hair dye, soaps, cosmetics, pain medication, analgesics, antibacterial agent, treatment of dandruff, hyperpigmented skin, tinea pedis, onychomycosis, osteoporosis, beriberi, fungicidal skin disease, autoimmune disease
InChIKey	YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)	69-72-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息	Benzoic acid, 2-hydroxy-(69-72-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息	Benzoic acid, 2-hydroxy-(69-72-7)

水楊酸
參數(shù)	數(shù)值
危險(xiǎn)品標(biāo)志	Xn,F
危險(xiǎn)類(lèi)別碼	22-41-36/37/38-36-20/21/22-11
安全說(shuō)明	26-39-37/39-36-36/37-16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)	UN 1648 3 / PGII
WGK Germany	1
RTECS號(hào)	VO0525000
自燃溫度	500 °C
TSCA	Yes
海關(guān)編碼	29182100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)	69-72-7(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 i.v. in mice: 500 mg/kg (Sota)

400 878 8575