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硫酸胍基丁胺
參數(shù)	數(shù)值
背景及概述	胍基丁胺是左旋精氨酸脫羧酶（L-ADC）催化精氨酸脫羧基的產(chǎn)物，是一種神經(jīng)遞質(zhì)，在哺乳動物體內(nèi)的大部分器官和組織內(nèi)均有分布，其含量呈器官特異性，如腎上腺嗜鉻細(xì)胞、神經(jīng)膠質(zhì)細(xì)胞和頸動脈體的球細(xì)胞等。研究資料表明，胍基丁胺有降血糖、降血壓、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制細(xì)胞增生等生物活性，特別是對N-甲基-D-天冬氨酸受體的拮抗作用較強(qiáng)而持久，具有對動物嗎啡依懶性的戒斷作用，是一種極具開發(fā)價值的戒毒類藥物，作為胍基丁胺的藥用鹽，胍丁胺硫酸鹽的市場運(yùn)用前景廣闊。且胍基丁胺通過刺激釋放下丘腦的荷爾蒙來工作，包括促黃體激素和生長激素，通過兩種途徑來提高一氧化氮的含量：刺激釋放一氧化氮和抑制一氧化氮酶的合成，可提高身體耐受度，加快身體恢復(fù)（一般指運(yùn)動后的恢復(fù)），提高身體性能，表現(xiàn)出驚人和長久的能量運(yùn)輸，提高全身構(gòu)成。
合成路線	路線1：以1,4-丁二胺為原料，先對它進(jìn)行單胺基保護(hù)，再使用1-硝基胍基-3,5-二甲基吡唑?qū)α硪粋€胺基進(jìn)行硝胍基化，后經(jīng)還原、脫保護(hù)、成鹽，最終制得硫酸胍基丁胺，具體見圖：   路線2：首先將己二酸二乙酯與水合肼反應(yīng)，制得己二酸二酰肼，再與亞硝酸鈉反應(yīng)得重氮鹽，加熱脫氮生成1,4-二異氰酸酯丁烷，水解得到關(guān)鍵中間體1,4-丁二胺，然后再與S-甲基異硫脲硫酸鹽反應(yīng)制得硫酸胍基丁胺，具體反應(yīng)過程如下： 路線3：以1,4-二溴丁烷與鄰苯二甲酰亞胺鉀為原料，經(jīng)取代、胺解和胍基化等三步反應(yīng)制得硫酸胍基丁胺，該合成路線反應(yīng)步驟短，同時用清潔的胍基化試劑O-甲基異硫脲硫酸鹽代替S-甲基異硫脲硫酸鹽，具有操作簡便成本低、能耗小、三廢排放少等優(yōu)點(diǎn)，具體反應(yīng)過程如下： 路線4：以1,4-丁二胺為原料，S-甲基異硫脲硫酸鹽為胍基化試劑，如下反應(yīng)式所示：   路線5：以1,4-丁二胺為原料，以單氰胺水溶液作為胍基化試劑，通過加成反應(yīng)獲得胍基 丁胺，再用硫酸成鹽，即得：   路線6：一種硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步驟：在反應(yīng)溶劑中，1，4-丁二胺和O-甲基異脲硫酸鹽在-20～100℃的條件下進(jìn)行縮合反應(yīng)，TLC檢測反應(yīng)至終點(diǎn)，將反應(yīng)液抽濾，向所得濾液中滴加硫酸的醇溶液，將濾液的pH值調(diào)至7.0以下，濃縮至干，殘留物進(jìn)行重結(jié)晶，得到硫酸胍基丁胺；所述的反應(yīng)溶劑為水或C1～C3的醇；所述1，4-丁二胺與O-甲基異脲硫酸鹽的投料摩爾比為1∶1～1∶2.0；所述反應(yīng)溶劑的體積用量以O(shè)-甲基異脲硫酸鹽的質(zhì)量計為4～20ml/g。本發(fā)明操作簡單安全，反應(yīng)收率較高，生產(chǎn)成本低，基本無“三廢”排放，具有較大的實施價值和社會經(jīng)濟(jì)效益。具體反應(yīng)過程如下：   路線7：一種硫酸胍基丁胺的生物轉(zhuǎn)化方法，包括：以左旋精氨酸作為底物，以精氨酸脫羧酶作為生物轉(zhuǎn)化催化劑，進(jìn)行脫羧反應(yīng)，生成胍基丁胺粗產(chǎn)物，將所述胍基丁胺粗產(chǎn)物用稀硫酸酸化，得到硫酸胍基丁胺粗產(chǎn)物。所述方法工藝流程簡單，對設(shè)備無特殊要求，適用于工業(yè)化生產(chǎn)，該方法與單純的化學(xué)法相比，反應(yīng)條件溫和，操作簡便，成本較低，污染少，且能完成在化學(xué)反應(yīng)中難以進(jìn)行的酶催化反應(yīng)。
應(yīng)用	胍基丁胺有降血糖、降血壓、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制細(xì)胞增生等生物活性，特別是對N-甲基-D-天冬氨酸受體的拮抗作用較強(qiáng)而持久，具有對動物嗎啡依懶性的戒斷作用，是一種極具開發(fā)價值的戒毒類藥物。
主要參考資料	[1] 嚴(yán)建祥等. 胍丁胺硫酸鹽的合成方法.申請?zhí)朇N201410032661.2.申請日2014-01-23. [2] 陳建華. 一種硫酸胍基丁胺的生物轉(zhuǎn)化方法. 申請?zhí)枺?01610181488.1 申請日：2016-03-28 [3] 葉珊珊等. 硫酸胍基丁胺的綠色合成工藝研究.浙江化工.2010,41(9):5-7. [4]單偉光等. 一種硫酸胍基丁胺的合成方法.申請?zhí)朇N200910154924.6.申請日2009-11-30.
別名	硫酸胍基丁胺 1-(4-氨丁基)胍硫酸鹽;胍丁胺硫酸鹽;1-氨基-4-胍基丁烷硫酸鹽;硫酸胍肌丁胺;硫酸胍基丁胺,98%;硫酸胍肌丁胺(硫酸胍基丁胺);硫酸胍基丁胺;1-(4-氨丁基)胍硫酸鹽
英文別名	4minobutyl)guanidinium sulphate;AGARICUSBLAZTIP.E;1-Amino-4-guanidinobutane sulfate salt, 4-Guanidinobutylamine sulfate salt, N-(4-Aminobutyl)guanidine sulfate salt;Agmatine sulfate,99%;Agmatine sulfate,85+%;Agmatine sulfate,70%;1-(4-aMinobutyl)guanidine sulfate;ArgaMine · sulfate, 4-Guanidino-butylaMine · sulfate

硫酸胍基丁胺
參數(shù)	數(shù)值
熔點(diǎn)	234-238 °C(lit.)
RTECS號	ME8413000
儲存條件	−20°C
溶解度	H2O: 50 mg/mL
形態(tài)	powder
顏色	white to off-white
水溶解性	Soluble in water, nearly insoluble in alcohol
Merck	14,188
BRN	3918807
InChIKey	PTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫	2482-00-0(CAS DataBase Reference)

硫酸胍基丁胺
參數(shù)	數(shù)值
安全說明	22-24/25
WGK Germany	3
F	10
海關(guān)編碼	29252900

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