【中文名稱】：α-熊果苷

【英文名稱】：Arbutin 

【拉丁文名】：Ligustrum lucidum Ait

【產(chǎn)品別稱】：alpha-熊果甙; 4-氫苯醌-alpha-D-吡喃葡萄糖甙;對苯二酚-alpha-D-葡萄糖苷; α-熊果苷; 4-羥基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷

【分子式】：C12H16O7

 

 

【貯存方法】：置于陰涼干燥處，避光避高溫

 

一、產(chǎn)品簡介

 

熊果苷(Arbutin),又名熊果甙、熊果素、熊果葉甙、熊果酚甙或楊梅甙，是目前國內(nèi)外高檔化妝品中的主要原料。

 

根據(jù)糖苷鍵的在空間上的方向，熊果苷分為β-熊果苷和α-熊果苷，二者分子式完全一樣，空間結(jié)構(gòu)不同，糖苷鍵的方向正好相反。

 

二、來源及工業(yè)制備方法 

 

目前，β-熊果苷可以通過植物提取、植物細(xì)胞培養(yǎng)、酶轉(zhuǎn)化和化學(xué)合成4種方法得到。β-熊果苷可從多種植物中分離得到，如厚葉巖白菜、烏飯樹、熊果和梨樹的葉中都相繼發(fā)現(xiàn)有β-熊果苷，但從植物中提取單一有效成分技術(shù)復(fù)雜，成本高。由于產(chǎn)率低、成本高等因素的制約，前3種方法很少用于工業(yè)化生產(chǎn)。目前工業(yè)化生產(chǎn)β-熊果苷多采用化學(xué)合成法，將對苯二酚乙酰化得到β-五乙酰熊果苷，后經(jīng)脫保護(hù)得到β-熊果苷。此法均在常壓下進(jìn)行，收率高，原料易得，操作簡單，適合大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。

 

α-熊果苷是繼β-熊果苷后的美白新秀，其來源途徑較窄，只能通過不同微生物的酶進(jìn)行糖基轉(zhuǎn)移反應(yīng)，將一分子的氫醌（對苯二酚）和一分子的葡萄糖結(jié)合形成單一的α-熊果苷。酶合成法符合環(huán)保要求且具有較高的立體選擇性。因為生產(chǎn)過程涉及微生物的培養(yǎng)，以產(chǎn)生催化糖基轉(zhuǎn)移反應(yīng)的酶，所以這種制備方法又叫做發(fā)酵。

 

說明：

 

1） α-熊果苷在自然界中是不存在的，只能通過發(fā)酵法生產(chǎn)獲得。

 

2） 天然提取的熊果苷不是α-熊果苷，因為α-熊果苷在自然界中是不存在的。

 

3） α-熊果苷和β-熊果苷二者是差向異構(gòu)體，理化性質(zhì)非常接近，判斷一個產(chǎn)品是否為 α – 熊 果苷最簡單最直接的方法是檢測其旋光度，α-熊果苷的旋光度是正值（+174.0～+184.0°），而β-熊果苷的旋光度是負(fù)值（-64°～ -68°）。

 

4） β-熊果苷市場應(yīng)用時間較長，因此一般所說的熊果苷為β-熊果苷，而非α-熊果苷。