中文名稱： 3-巰基-1-己醇

中文別名： 6-巰基1-乙醇;3-巰基-1-己醇;3-硫基-1-己醇;3-巰基-1-己醇(9CI);3-巰基-1-已醇;6-硫基-1-已醇

英文名稱： 3-mercapto-1-hexanol

CAS號： 51755-83-0

分子式： C6H14OS

分子量： 134.2398

密度： 0.962g/cm3

性質(zhì)： 無色透明液體。

用途： 食品添加劑。

本文以反式-2-己烯醛為原料,在催化劑乙酸鈉的作用下,通過硫化氫的加成,制得3-巰基己醛,再通過KBH4還原合成了3-巰基己醇,并用氣相色譜,質(zhì)譜對其結(jié)構(gòu)進行了確定,該方法工藝簡單,條件溫和,產(chǎn)品總收率76%,純度99.6%.研究了以(E)-2-己烯醛為 起始原料,通過還原,Sharpless不對稱環(huán)氧化,區(qū)域選擇性還原,SN2親核取代等反應(yīng)制備光學(xué)活性的3-巰基己醇和3-巰基己基乙酸酯的方法. (E)-2-己烯醛通過NaBH4還原得到(E)-2-己烯醇,產(chǎn)率91%左右.(E)-2-己烯醇通過Sharpless不對稱環(huán)氧化,得到光學(xué)活性 2,3-環(huán)氧己醇,化學(xué)產(chǎn)率86%左右,產(chǎn)物e·e·值94%左右.2,3-環(huán)氧己醇用Red-Al進行區(qū)域選擇性還原得到光學(xué)活性的1,3-己二醇,產(chǎn) 率82%左右.1,3-己二醇的伯羥基轉(zhuǎn)化為乙酸酯,3位羥基轉(zhuǎn)化為甲磺酸酯,然后通過SN2親核取代反應(yīng),得到3-乙酰硫基己基乙酸酯,三步反應(yīng)總產(chǎn)率 61%左右.3-乙酰硫基己基乙酸酯在氫氧化鈉的作用下將乙酰硫基水解,得到3-巰基己基乙酸酯,產(chǎn)率85%左右;3-乙酰硫基己基乙酸酯在過量氫氧化鈉 的作用下完全水解,得到3-巰基己醇,產(chǎn)率82%左右.最終產(chǎn)物3-巰基己醇和3-巰基己基乙酸酯e·e·值均在94·0%左右.