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中文名稱: 莽草酸

中文同義詞: 3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯-1-甲酸;莽草酸;(-)-莽草酸;3A,4A,5Β-三羥基環(huán)已烯羧酸;蟒草酸;3,4,5-三羥-1-環(huán)己烯甲酸;卡瓦根提取物;莽草酸,98%

英文名稱: Shikimic acid

CAS號(hào): 138-59-0

分子式: C7H10O5

分子量: 174.15

EINECS號(hào): 205-334-2

相關(guān)類別: 中草藥成分;對(duì)照品;Antibiotic;代謝途徑;Plant Extract;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;飼料添加劑;原料藥;有機(jī)酸;醫(yī)藥原料

Mol文件: 138-59-0.mol

莽草酸

莽草酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)  185-187 °C(lit.)

比旋光度  -180 o (c=4, H2O 25 oC)

折射率  -180 ° (C=1, H2O)

儲(chǔ)存條件  -20°C Freezer

水溶解性  18 g/100 mL (20 oC)

敏感性  Hygroscopic

Merck  14,8480

BRN  4782717

CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 138-59-0(CAS DataBase Reference)

NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Shikimic acid(138-59-0)

莽草酸 用途與合成方法

植物來源 莽草酸存在于木蘭科植物八角的干燥成熟果實(shí)中。八角是一種生長(zhǎng)在濕潤(rùn)、溫暖半陰環(huán)境中的常綠喬木，高可至30米。主要分布于福建、廣東、廣西、云南、貴州等省土壤疏松的山地。樹皮呈灰色至紅褐色。橢圓形全緣單葉，披針形生長(zhǎng)，葉為革質(zhì)，短柄，長(zhǎng)6-12厘米，寬2-5厘米，上表面可見透明油點(diǎn)。春秋季開花?；▎紊谌~腋部。有3片黃綠色萼片；6-9片花被，呈粉紅至深紅色。秋季至第二年春季結(jié)果。聚合果呈星狀的八角形，長(zhǎng)1-2厘米，寬3-5厘米，高<1厘米。成熟后由綠變黃。蓇葖果頂端鈍或鈍尖，每個(gè)內(nèi)含6毫米長(zhǎng)的種子一顆。果實(shí)在秋冬季采摘，干燥后呈紅棕色或黃棕色。氣味芳香而甜。

莽草又稱野八角,為一種灌木，四季常綠，種子呈淡褐色,有光澤,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡叢林中，秋季結(jié)果，果子中含有大量的莽草酸,果實(shí)與八角非常相似，但有毒，應(yīng)避免混淆。

性狀 白色粉末,易溶于水，在水中的溶解度為18g/100ml，難溶于氯仿、苯和石油醚。熔點(diǎn)185℃～191℃ ,旋光度-180°,氣味辛酸。

生產(chǎn)達(dá)菲的關(guān)鍵原料 莽草酸是羅氏生產(chǎn)達(dá)菲的關(guān)鍵原料。目前羅氏使用的莽草酸是從八角中加工提取的。 從石油化工原料合成莽草酸步驟復(fù)雜，目前除科研工作外沒有生產(chǎn)和應(yīng)用的價(jià)值。莽草酸可以從另外一種天然產(chǎn)物奎寧酸合成，需要幾步反應(yīng)?？鼘幩醽碓从诮痣u納樹（cinchona tree）的樹皮，可以像莽草酸一樣提取和大量供應(yīng)。金雞納樹的產(chǎn)地主要在非洲國(guó)家扎伊爾（Zaire），但由于扎伊爾的政局不穩(wěn)定，難以在商業(yè)上確保金雞納樹樹皮的供應(yīng)。 目前另外一個(gè)生產(chǎn)莽草酸的方法是采用生物發(fā)酵的方法制備,以葡萄糖為原料。這是羅氏在達(dá)菲的生產(chǎn)中為防止八角（莽草酸）來源不穩(wěn)定而準(zhǔn)備的第二套生產(chǎn)方案。 羅氏的發(fā)酵法莽草酸是在北歐生產(chǎn)的。采用發(fā)酵法生產(chǎn)莽草酸的廠家曾由于生產(chǎn)成本太高造成虧損而停止生產(chǎn)。羅氏自稱，其用于達(dá)菲生產(chǎn)的莽草酸有三分之一來源于發(fā)酵法生產(chǎn)。

藥理作用 莽草酸通過影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，抑制動(dòng)、靜脈血栓及腦血栓形成，具有有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，還可作為抗病毒和*藥物中間體,也具有預(yù)防禽流感藥物“達(dá)菲”、“克流感”的作用。

莽草酸途徑 莽草酸途徑是存在于植物、真菌和微生物中的一條重要的代謝途徑，該途徑有7個(gè)酶化過程。脫氫奎尼酸（DHQ）和莽草酸脫氫酶（SDH）促進(jìn)了莽草酸途徑中的第3，4個(gè)階段。在大多數(shù)微生物中，DHQ和SDH是單功能的，但是在植物中DHQ和SDH可以融合，形成具有兩種功能的酶。DHQ-SDH雙功能酶的優(yōu)點(diǎn)就是在莽草酸途徑中通過限制中間物在競(jìng)爭(zhēng)途徑中的質(zhì)量而增加代謝物流通的效率。

多倫多大學(xué)的Christendat小組近日研究分析了擬南芥（一種草本植物）的DHQ-SDH結(jié)構(gòu)。研究人員通過氣相懸滴法，第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共結(jié)晶，之后將尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）添加到晶體中形成三重復(fù)合物。脫氫莽草酸產(chǎn)物在DHQ位點(diǎn)的產(chǎn)生，說明SDH-莽草酸-NADP（H）是一種利于莽草酸氧化的活性復(fù)合物，DHQ-SDH的凹型構(gòu)造中存有活性位點(diǎn)。DHQ-SDH蛋白可以通過面對(duì)面定位，將莽草酸途徑中的代謝物區(qū)分開，而且可增加代謝物從DHQ到SDH域的轉(zhuǎn)移效率。這個(gè)模型已經(jīng)被現(xiàn)有的動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)證實(shí)，并認(rèn)為SDH在莽草酸途徑中起到存放代謝物的作用。

用途  莽草酸是許多生物堿，芳胺酸，吲哚衍生物和手性藥物合成的關(guān)鍵前體。最近，莽草酸被用于奧塞米韋（達(dá)菲的活性成分） 的起始原料，奧塞米韋是 神經(jīng)氨酸酶 抑制劑 ，可用于治療和預(yù)防流感A和流感B。

用途  是一種抗腫瘤藥物，同時(shí)也是二惡霉素、乙二醛酶抑制劑等抗腫瘤藥物的合成原料

物化性質(zhì)

外觀：white powder密度：1.725 g/cm3熔點(diǎn)：185-191℃沸點(diǎn)：400.5 oC at 760 mmHg閃點(diǎn)：210.1 oC存儲(chǔ)溫度：Store in a tightly closed container. Store in...折射系數(shù)：-180 ° (C=1, H2O)爆炸極限：-180 ° (C=1, H2O)蒸氣壓：4.45E-08mmHg at 25°C旋轉(zhuǎn)度：-180 o (C=4, H2O 25 oC)溶解度：water: 18 g/100 mL (20