武漢卡諾斯科技有限公司
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丙烯酸二甲胺基乙酯的合成方法-DMAEA丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯
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食品添加劑, 香精香料, 潤滑油, 合成中間體, 基礎化工原料, 成品油, 醫(yī)藥中間體, 農(nóng)藥中間體, 化工試劑
常用名 丙烯酸二甲胺基乙酯
別 名 丙烯酸二甲氨基乙酯 | 丙烯酸二甲基氨基乙酯 | 丙烯酸2-(二甲氨基)乙酯 | 丙烯酸-N,N-二甲氨基乙酯 | 2-(二甲基氨)乙基丙烯酸酯 | 2-(二甲氨基)乙基丙烯酸酯 | 2-(二甲氨基)丙烯酸乙酯 | 2-丙烯酸2-(二甲氨基)乙酯 | 丙烯酸-2-(二甲氨基)乙酯 | 丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯
英文名 2-(Dimethylamino)ethyl acrylate
CAS號 2439-35-2
EINECS 219-460-0
分子式 C7H13NO2
分子量 143.184
密 度 1.0±0.1 g/cm3
沸 點 177.4±23.0 °C
熔 點 -60°C
閃 點 58.9±0.0 °C
性 狀 近乎于無色液體
丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)是一種廣泛應用的季胺類丙烯酸酯,也是一種擁有多功能的活性單體,具有烯烴,胺,酯類化合物的特性。在一定條件下可發(fā)生季胺化,聚合,加成和水解等反應。由于分子中有一個被酯基活化了的碳碳雙鍵,所以它很容易進行雙鍵的所有加成反應,進而制得多種衍生物;其共聚物的叔胺基可與環(huán)氧基室溫下進行交聯(lián),制備室溫交聯(lián)的涂料等。
丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA) 的合成方法主要有以下幾種:(1)直接酯化法;(2)丙烯酰氯法; (3)酯交換法
(1)直接酯化法:在催化劑存在下,以丙烯酸和二甲氨基乙醇為原料直接酯化合成DMAEA,需要用酸或堿做催化劑,但酸性催化劑會與弱堿性的二甲氨基乙醇發(fā)生中和反應,使反應難以進行;而堿性催化劑則可與丙烯酸發(fā)生中和反應,也不適于目的產(chǎn)物的合成。
(2)丙烯酰氯法
丙烯酸酰氯與二甲氨基乙醇在催化劑作用下可進行以下反應。酰氯與胺或者醇反應時要加入縛酸劑如三丙胺,三乙胺等。由于胺類物質(zhì)可以與反應生成的鹽酸作用得到胺的鹽酸鹽沉淀,而二甲氨基乙醇中就含有叔胺基,可能導致生成物中出現(xiàn)沉淀雜質(zhì)。當反應溫度過高時,丙烯酰氯容易分解,體系中還可能發(fā)生聚合反應;當溫度過低時,反應時間長,對溶劑的要求會較高,也使收率降低。以由此可見用丙烯酸酰氯法合成DMAEA實驗相對難度較高。
(3)酯交換法 酯交換反應:是酯和醇在酸或堿的催化作用下生成一個新酯和新醇的反應,即酯的醇解反應。此反應是可逆反應,若想酯交換反應能夠進行,至少滿足以下兩種情況的一種:能生成的新酯穩(wěn)定性強于之前的酯;或者生成的新醇能夠在反應過程中不斷的蒸出。
利用酯交換法使丙烯酸甲酯與二甲氨基乙醇在催化劑甲醇鈉阻聚劑吩噻嗪作用下進行酯交換反應??刂企w系溫度維持在回流溫度即可(約為78~82℃),回流反應5.5小時后停止反應;經(jīng)過粗蒸和精餾可以獲得純度較高的產(chǎn)品。
此反應使用的催化劑一般是鈦酸酯類化合物,堿金屬的磷酸鹽,有機錫類化合物,碳酸鹽。為了防止聚合反應,通常加入吩噻嗪或?qū)Ρ蕉拥茸鲎杈蹌uソ粨Q反應中常使用共沸劑用以蒸出生成的甲醇,常用的共沸劑有苯,甲苯,正己烷,以及過量的丙烯酸甲酯。
應用
高分子絮凝劑
國內(nèi)外在上水、廢水和污泥脫水處理中廣泛使用的絮凝劑主要有無機高分子絮凝劑和有機高分子絮凝劑兩類。無機高分子絮凝劑的優(yōu)點是價格低廉,有機高分子絮凝劑的優(yōu)點是具有分子質(zhì)量高、具有多個官能團、產(chǎn)品穩(wěn)定性好,及吸附架橋能力強、絮凝效果好、適用范圍廣、投藥量少、產(chǎn)生的污泥量少、形成的絮體過濾性好等優(yōu)點,因而有機高分子絮凝劑得到越來越廣泛的發(fā)展和應用。
DMAEA的季銨鹽或酸性鹽容易與單獨或其他乙烯基單體共聚易得高分子量的水溶性聚合物,這些聚合物是陽離子高分子電解質(zhì),對膠體和懸浮粒子具有優(yōu)良的絮凝能力。丙烯酸二甲胺乙酯氯化季銨鹽(DAC)系陽離子高分子絮凝劑,用丙烯酸二甲胺乙酯(DA)和氯甲烷反應制得,在西歐20世紀80年代后期(日本則于20世紀90年代中期)取代了甲基內(nèi)烯酸二甲胺乙酯氯化季銨鹽(DMC)系陽離子高分子絮凝劑,成為CPF中的主導產(chǎn)品。DMAEA大部分用作廢水處理陽離子聚丙烯酰胺絮凝劑的原料。DMAEA的季銨鹽與丙烯酰胺共聚制備的陽離子絮凝劑,特別適用于下水道、工業(yè)廢水等有機活性污泥的過濾脫水,可顯著提高過濾速度,降低濾餅含水率,這一用途可與甲基丙烯酸二甲胺乙酯相競爭。由于DMAEA的共聚性優(yōu)良,易制得聚合度高的聚合物,更適用于污泥的離心式脫水。在歐美,污泥脫水以離心式為主,丙烯酸酯的需求量大,是甲基丙烯酸酯的1.5倍。而在日本,污泥脫水多數(shù)是帶式壓濾機,甲基丙烯酸酯需求量大,是丙烯酸酯的3倍。例如,DMAEA季銨鹽的聚合物和苯乙烯磺酸酯聚合物按4:1的比例混合處理活性污泥,然后用100目尼龍濾布過濾,具有過濾速度快、濾餅含水率低、濾餅和濾布易分離的優(yōu)點。
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