亞磷酸二乙酯 762-04-9 萃取劑 中間體

英文名:Diethyl phosphite

別稱:二乙基亞磷酸酯

化學(xué)式:C4H11PO3

分子量:138.10

CAS登錄號(hào):762-04-9

EINECS登錄號(hào):212-091-6

熔點(diǎn):-70 ℃

沸點(diǎn):187-188 ℃

水溶性:溶于醇、醚等有機(jī)溶劑，不溶于水。

密度:1.0736

外觀:無(wú)色透明液體

閃點(diǎn)：90 ℃

應(yīng)用：主要用作萃取劑、磷酸酯的中間體，以及用于制備磷酸二乙酯等

在堿存在下，亞磷酸二乙酯（DEP）可發(fā)生取代、加成反應(yīng)，還可與胺發(fā)生Todd反應(yīng)形成膦酰胺。

親核取代反應(yīng)

在強(qiáng)堿作用下，DEP可形成負(fù)離子，該負(fù)離子能與鹵代物發(fā)生親核取代反應(yīng)。使用該方法可以合成多種膦酸酯 。

鈀催化的膦酸酯的合成

在過渡金屬配合物催化下，DEP能夠使鹵代芳香化合物、鹵代烯烴、炔烴發(fā)生反應(yīng)生成膦酸酯。在反應(yīng)過程中鈀插入到碳-鹵鍵中間，并且與磷形成配合物，而后磷轉(zhuǎn)移到碳上，從而生成膦酸酯 。

與不飽和鍵的親核加成反應(yīng)

在強(qiáng)堿的存在下，DEP所形成的負(fù)離子能夠與醛 、亞胺等不飽和鍵發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到膦酸酯類化合物。需要說明的是，反應(yīng)速率和反應(yīng)產(chǎn)率均受到空間位阻的影響。其中某些反應(yīng)可以在手性鄰位基團(tuán)誘導(dǎo)下得到很好的立體選擇性。

與不飽和鍵的催化加成反應(yīng)

在過渡金屬催化下，DEP能夠與烯、亞胺等不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)得到膦酸酯。與亞胺的反應(yīng)同樣有良好的立體選擇性。

與不飽和鍵的自由基加成反應(yīng)

在自由基引發(fā)劑的存在下，DEP也能與不飽和化合物如亞胺等發(fā)生加成反應(yīng)而得到膦酸酯。

Todd反應(yīng)

在CCl4、N(Et)3存在下，DEP能夠與胺發(fā)生反應(yīng)形成磷酸胺，該反應(yīng)可以在水相中進(jìn)行。反應(yīng)經(jīng)歷了形成P-Cl鍵中間體，隨后胺作為親核試劑進(jìn)攻磷

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