中文名稱: 癸二酸二異辛酯

中文同義詞: 癸二酸二(2-乙基己基)酯;皮脂酸二辛酯;癸二酸二辛酯;癸二酸二（2－乙基己）酯;癸二酸二-2-乙基己酯;癸酸二辛酯;皮脂酸二(2-乙基己基)酯;皮脂酸二異辛酯

英文名稱: Dioctyl sebacate

CAS號(hào): 122-62-3

分子式: C26H50O4

分子量: 426.67

EINECS號(hào): 204-558-8

相關(guān)類別: 羰基化合物;Building Blocks;C12 to C63;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Esters;Organic Building Blocks;有機(jī)砌塊;通用試劑;酯;有機(jī)化學(xué);微生物;有機(jī)溶劑;有機(jī)原料

Mol文件: 122-62-3.mol

癸二酸二異辛酯

癸二酸二異辛酯 性質(zhì)

熔點(diǎn)  -55 °C

沸點(diǎn)  212 °C1 mm Hg(lit.)

密度  0.914 g-mL at 25 °C(lit.)

折射率  n20-D 1.450(lit.)

閃點(diǎn)  >230 °F

儲(chǔ)存條件  2-8°C

水溶解性  <0.1 g-L (20 oC)

Merck  14,1251

穩(wěn)定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 122-62-3(CAS DataBase Reference)

NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Decanedioic acid, bis(2-ethylhexyl) ester(122-62-3)

EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Decanedioic acid, bis(2-ethylhexyl) ester(122-62-3)

癸二酸二異辛酯 用途與合成方法

概述 癸二酸二辛酯，又名雙-2-乙基己基癸二酸酯，簡(jiǎn)稱DOS,由癸二酸與2-乙基己醇經(jīng)酯化反應(yīng)而制得。適用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、硝酸纖維素、乙基纖維素和合成橡膠等。其增塑效率高, 揮發(fā)性低, 既具有優(yōu)良的耐寒性, 又有較好的耐熱性、耐光性和電絕緣性, 而且加熱時(shí)具有良好的潤(rùn)滑性, 使制品外觀、手感良好, 特別適用于制作耐寒電線電纜料、人造革、薄膜、板材、片材等。

理化性質(zhì) 無(wú)色至淡黃色液體。相對(duì)密度0.910(25℃)，熔點(diǎn)-55℃，沸點(diǎn)248℃(4×133.322Pa)，折光率1.447(20℃)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。可與乙基纖維素、聚苯乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物等混合使用。耐寒性良好。

制備方法 1.由癸二酸與辛醇在催化劑存在下酯化反應(yīng)而成的。

其化學(xué)方程式如下(為簡(jiǎn)便起見(jiàn), 辛醇以ROH 表示):

合成癸二酸二辛酯的化學(xué)反應(yīng)方程式

圖1為合成癸二酸二辛酯的化學(xué)反應(yīng)方程式

實(shí)驗(yàn)方法：在裝有溫度計(jì)、回流分水器、攪拌器的200mL四口燒瓶中, 加入計(jì)量好的癸二酸、辛醇及催化劑,在氮?dú)獗Ｗo(hù)下, 控制一定的反應(yīng)溫度(200～230℃)進(jìn)行酯化反應(yīng), 用分水器收集被辛醇帶出的水, 辛醇回流至反應(yīng)瓶中繼續(xù)參加反應(yīng)。水放入一量桶中,當(dāng)量桶中的水達(dá)一定量時(shí), 取樣滴定其酸值, 若每克小于0.2mg KOH 時(shí)視為反應(yīng)完成, 否則繼續(xù)反應(yīng)直至合格。將反應(yīng)液冷卻至90℃, 加堿水進(jìn)行中和水洗, 靜止分層, 放出堿水后, 進(jìn)行減壓蒸餾除去物料中未反應(yīng)的辛醇, *加活性炭吸附過(guò)濾即得產(chǎn)品DOS 。

2.用活性炭負(fù)載

對(duì)甲苯磺酸做催化劑, 用于癸二酸二辛酯的合成。

(1)催化劑的制備

稱取20g經(jīng)水洗、120℃活化2h且質(zhì)量恒定的顆粒狀活性炭, 浸泡于120mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)25 %的對(duì)甲苯磺酸水溶液中30h, 減壓抽濾, 在110 ℃下干燥6h,放入干燥器中冷卻, 用重量法計(jì)算對(duì)甲苯磺酸的負(fù)載量為30%, 同時(shí)用酸值來(lái)驗(yàn)證負(fù)載量, 分別測(cè)定對(duì)甲苯磺酸溶液的吸附前后的酸值, 根據(jù)酸值的變化量來(lái)計(jì)算對(duì)甲苯磺酸的吸附量, 再計(jì)算出活性炭負(fù)載對(duì)甲苯磺酸的負(fù)載量為30.002%, 結(jié)果表明, 相對(duì)誤差很小, 為0.200 %。

(2)癸二酸二辛酯的合成

在裝有溫度計(jì)、分水器、回流冷凝管的四口燒瓶中, 加入40.4g 癸二酸, 一定量的異辛醇, 帶水劑甲苯15 mL , 負(fù)載催化劑, 用電熱套加熱回流,當(dāng)冷凝管出現(xiàn)冷凝液時(shí)開(kāi)始計(jì)時(shí)取樣，將反應(yīng)液移至分液漏斗中, 分去水層, 再用碳酸氫鈉溶液洗滌分層, 將有機(jī)層進(jìn)行減壓蒸餾, 得到淡草黃色透明油狀液體即為產(chǎn)品。

應(yīng)用 可用作低溫增塑劑，也用于噴氣式發(fā)動(dòng)機(jī)的合成潤(rùn)滑油。適用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、硝酸纖維素、乙基纖維素和合成橡膠等。其增塑效率高, 揮發(fā)性低, 既具有優(yōu)良的耐寒性, 又有較好的耐熱性、耐光性和電絕緣性, 而且加熱時(shí)具有良好的潤(rùn)滑性, 使制品外觀、手感良好, 特別適用于制作耐寒電線電纜料、人造革、

薄膜、板材、片材等。

以上關(guān)于癸二酸二辛酯的理化性質(zhì)，制備方法等信息由Chemicalbook的丁編輯整理。

主要參考資料 [1]馬世昌 主編.化學(xué)物質(zhì)辭典.西安：陜西科學(xué)技術(shù)出版社.1999.第565頁(yè).

[2]鄭根武等.癸二酸二辛酯的開(kāi)發(fā).現(xiàn) 代 塑 料 加 工 應(yīng) 用.2016.14(2):38-40.

[3]張丹陽(yáng)等.活性炭負(fù)載對(duì)甲苯磺酸催化合成癸二酸二辛酯.杭州化工.2007.37(4):36-37.

化學(xué)性質(zhì)  無(wú)色或微黃色油狀液體。凝固點(diǎn)-40℃，沸點(diǎn)337℃，256℃（0.67kPa），212℃（0.13kPa），相對(duì)密度0.9119（25-25℃），折光率1.4496（25℃）。20℃時(shí)該品在水中的溶解度為0.02%，水在該品中的溶解度0.15%。溶于烴、醇、酮、酯、氯烴類，不溶于二元醇類。

用途  該品為優(yōu)良的耐寒增塑劑，揮發(fā)性比較低，因此可在較高的溫度下使用。該品的耐候性、電氣性能較好，是耐寒電纜料比較理想的增塑劑。其缺點(diǎn)是易被烴類溶劑抽出，并且易遷移，耐水抽出也不夠理想。由于相容性較差，該品常與鄰苯二甲酸酯類并用。除用于制作聚氯乙烯電纜料外，還廣泛用于聚氯乙烯耐寒薄膜和人造革、板材、片材等制品，還可以用作多種合成橡膠以及硝基纖維素、乙基纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯共聚物等塑料的增塑劑。此外，該品還用作噴氣發(fā)動(dòng)機(jī)的潤(rùn)滑油和潤(rùn)滑脂、氣相色譜的固定液。該品無(wú)毒。以200mg-kg的劑量摻混到飼料中喂飼大白鼠19個(gè)月，未見(jiàn)任何致毒作用，亦無(wú)致癌性?？捎糜谑称钒b材料中。

用途  用作色譜固定液、塑料的韌化劑及低溫增塑劑，也用于潤(rùn)滑劑合成

用途  用作增塑劑，用于聚氯乙烯電纜料、耐寒薄膜和人造革及其他樹(shù)脂的增塑劑，也可用作噴氣發(fā)動(dòng)機(jī)的潤(rùn)滑油的原料

用途  用作氣相色譜固定液；用于分離分析醇、生物堿、脂肪酸、酯及鹵代化合物；用作火箭推進(jìn)劑及增塑劑

生產(chǎn)方法  由癸二酸和2-乙基己醇酯化而得。原料消耗(kg-t)癸二酸 4792-乙基己醇 647

物化性質(zhì)

外觀：OILY COLOURLESS LIQUID密度：0.914熔點(diǎn)：-55℃沸點(diǎn)：212℃ (1 mmHg)閃點(diǎn)：215℃存儲(chǔ)溫度：2-8°C折射系數(shù)：1.45-1.455爆炸極限：1.45-1.455蒸氣壓：1.29E-13mmHg at 25°C溶解度：<0.1 g-L (20 oC)