中文名:三氟甲磺酸

英文名:Trifluoromethanesulfonic acid

別名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸[1]

英文縮寫:TfOH

三氟甲磺酸

性狀:無色液體，含雜質(zhì)時(shí)為黃色或黃棕色液體，在空氣中發(fā)煙。

沸點(diǎn):168~170℃

蒸氣密度:5.2 (空氣=1)

熔點(diǎn):-40℃

折射率:1.331(一說1.327)

密度:1.708 (一說1.696)

蒸氣壓:8 mmHg ( 25℃)

溶解性:極易溶于水;易溶于極性有機(jī)溶劑，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解過程劇烈放熱，將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險(xiǎn)。

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)[2] ，屬于有機(jī)超強(qiáng)酸，其酸性超過100%的硫酸(硫酸的pKa約為-3)。

具有強(qiáng)酸性和還原性。一般用作有機(jī)合成試劑。

當(dāng)溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強(qiáng)路易斯酸時(shí)因?yàn)樯闪朔€(wěn)定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強(qiáng)。

在空氣中發(fā)煙，這是因?yàn)樗哂袕?qiáng)烈的吸水性，易與空氣中的濕氣反應(yīng)形成穩(wěn)定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔點(diǎn)為34 °C。極易溶于水，融水釋放出大量的熱。

加熱條件下可與五氧化二磷反應(yīng)得三氟甲磺酸酐(類似的，濃硫酸和五氧化二磷反應(yīng)得三氧化硫)

三氟甲磺酸在合成反應(yīng)中具有十分廣泛的應(yīng)用，其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在以下三個(gè)方面:

在實(shí)驗(yàn)室中，三氟甲磺酸在質(zhì)子化反應(yīng)中十分常用，因?yàn)槠涔曹棄A是非親核性的。也用作無水酸堿滴定，因?yàn)樵诤芏喾撬軇?如冰乙酸，乙腈等)中，它可以表現(xiàn)出強(qiáng)酸性。而常見的無機(jī)強(qiáng)酸，如氯化氫或者硫酸，在有機(jī)溶劑中只表現(xiàn)出中等強(qiáng)度的酸性。

許多強(qiáng)酸，如過氯酸或者硝酸，具有強(qiáng)氧化性。而三氟甲磺酸及其共軛堿CF3SO3，(英文名為triflate)均不會(huì)發(fā)生氧化或還原反應(yīng)。

使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸時(shí)，可能會(huì)使溶劑磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反應(yīng)中可能發(fā)生如下磺化反應(yīng):

C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O

而三氟甲磺酸對(duì)溶劑沒有磺化作用。