二環(huán)己基碳二亞胺

名 稱 N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺

英文名 N,N'-dicyclohexylcarbodiimide

簡 稱 DCC

化學(xué)式 C13H22N2

分子量 206.33

CAS號(hào) 538-75-0

EINECS號(hào) 208-704-1

熔 點(diǎn) 34-35 °C

沸 點(diǎn) 122-124°C

密 度 1.247 g/mL

閃 點(diǎn) 87°C

性 狀 白色結(jié)晶或微黃色透明液體

用 途

1.用于阿米卡星及氨基酸的合成脫水，是一種很好的低溫生化脫水劑，也用于酸、酐、醛、酮等的合成。

2.用于谷胱甘肽的脫水劑，占總消費(fèi)的90%。該品作為脫水縮合劑時(shí)，可在常溫下經(jīng)短時(shí)間反應(yīng)即成，反應(yīng)后產(chǎn)物為二環(huán)己基脲。由于該產(chǎn)物在有機(jī)溶劑中溶解度很小，所以反應(yīng)產(chǎn)物易于分離；同時(shí)，由于該品很難溶于水，因此即使是在水溶液中，反應(yīng)仍然可以進(jìn)行下去。該品還用于肽、的合成，使用本品可以在室溫下很容易由具有游離羧基的化合物和具有游離氨基的化合物合成肽，并且收率很高。用于生產(chǎn)增血壓素、環(huán)磷酸腺苷。

3.主要用于多肽人工合成中氨基酸的縮合。如Fmoc-固相合成中，氨基酸的羧基與另一個(gè)氨基酸的氨基形成酰胺鍵。為使羧基更易接受親核試劑進(jìn)攻，帶負(fù)電荷的氧原子需先被活化成一個(gè)較好的離去基團(tuán)，DCC發(fā)揮此作用。氨基酸上羧基的氧原子作為親核試劑進(jìn)攻DCC分子中間的碳原子使DCC與羧基結(jié)合形成酯結(jié)構(gòu)，使得氨基的親核進(jìn)攻容易進(jìn)行。