嘧啶
中文名：嘧啶
CAS：289-95-2
中文別名：嘧啶;間(二)氮苯;間二嗪;2-氨基-4-甲氧基嘧啶;2-甲硫基嘧啶;嘧啶堿;嘧啶,99%;嘧啶(陰涼)
英文名：Pyrimidine
性質(zhì)：熔點(diǎn);19-22℃(lit.) 沸點(diǎn);123-124℃(lit.) 密度;1.016 g/mL at 25℃(lit.) 折射率 n20/D 1.504(lit.) 閃點(diǎn);88 °F 儲(chǔ)存條件;Flammables area 溶解度;soluble 形態(tài) Liquid 酸度系數(shù)(pKa) 1.23(at 20℃) 顏色 Clear colorless to orange 水溶解性;soluble 敏感性;Hygroscopic Merck;14,7987 BRN;103894 穩(wěn)定性 Stable, but air-sensitive and hygroscopic. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, strong oxidizing agents, carbon dioxide. Flammable. CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 289-95-2(CAS DataBase Reference) NIST化學(xué)物質(zhì)信息 1,3-Diazine(289-95-2) EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Pyrimidine(289-95-2)
用途：六元雜環(huán)化合物 嘧啶亦稱“間二氮雜苯”，是一種含有兩個(gè)間位氮原子的六元芳雜環(huán)化合物，與噠嗪、吡嗪互為同分異構(gòu)體。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性氣味的無色液體或固體結(jié)晶。熔點(diǎn)20～22℃。沸點(diǎn)123～124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚，有弱堿性，可與酸形成鹽，其堿性比吡啶弱，親電取代反應(yīng)也比吡啶難，只有在5-位可以發(fā)生溴化反應(yīng)，不能發(fā)生硝化與磺化反應(yīng)，但較易發(fā)生親核取代。嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結(jié)構(gòu)。其苦味酸鹽為黃色針狀晶體。熔點(diǎn)156℃。由于嘧啶中存在共軛雙鍵而對(duì)紫外線有強(qiáng)烈的吸收性。由巴比妥酸經(jīng)三氯氧磷氧化，再以氫碘酸還原而得。 核酸中含有3種重要的嘧啶衍生物，是核酸中的重要堿基，在生物體內(nèi)起著重要的作用。 在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶，在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶，在一些核酸中還含有少量嘧啶類修飾堿基，例如： 磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎藥。 以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。 用途 本身無直接用途，其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要組成成分。許多藥物(例如磺胺嘧啶、甲氧芐氨嘧啶、6-巰基嘌呤)中均含有嘧啶環(huán)。 嘧啶廣泛用作醫(yī)藥原料，用于生產(chǎn)維生素 B、磺胺嘧啶、磺胺異二甲嘧啶、磺胺間二甲氧嘧啶；農(nóng)藥原料，如二嗪農(nóng)、嘧啶醇、滅瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、環(huán)菌靈、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌靈、比嗪農(nóng)、抗蚜威、乙基蟲螨磷、蟲螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、異嘧菌醇、尿嘧啶等；染料原料，如具有三鹵化嘧啶核的染料與纖維之間的反應(yīng)良好，作為反應(yīng)染料，已引起人們的注意。 嘧啶堿 嘧啶堿系核苷酸的化學(xué)組成成分之一，由碳、氮、氫、氧等元素組成。嘧啶堿包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶，其中尿嘧啶和胞嘧啶構(gòu)成核糖核酸分子中的堿基，胸腺嘧啶及胞嘧啶構(gòu)成脫氧核糖核酸分子中的堿基。嘧啶堿對(duì)波長(zhǎng)為250～280nm的紫外光波有較強(qiáng)的吸收作用。其合成的原料來源于氨甲酰磷酸及天門冬氨酸，嘧啶堿亦可經(jīng)代謝分解為二氧化碳、β丙氨酸及β氨異丁酸等物質(zhì)。某些病人因先天性因素或服用某些藥物，可致嘧啶堿代謝紊亂，引起乳清酸尿癥。 氟尿嘧啶 氟尿嘧啶為嘧啶類抗代謝藥。在體內(nèi)先轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟-2-脫氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP)，抑制脫氧胸苷酸合成酶(TMPS)，阻止脫氧尿嘧啶核苷酸轉(zhuǎn)變成胸腺嘧啶核苷酸，干擾DNA的合成，導(dǎo)致細(xì)胞損傷和死亡。在醛氫葉酸 (CF) 存在下效果更強(qiáng)，因?yàn)镕UdRP及FH4與TMPS可形成三聯(lián)復(fù)合物，使藥物的活性代謝物與酶結(jié)合更緊，故用氟尿嘧啶時(shí)加CF則效果更好，尤其使用于大腸癌療效可提高。本品為細(xì)胞周期特異性藥物，對(duì)增殖細(xì)胞各期均有殺傷作用，對(duì)S期最敏感，并對(duì)G1/S邊界有延緩作用?？诜詹煌耆宜幬镆自诟未x滅活，靜脈滴注或動(dòng)脈灌注后血藥濃度較穩(wěn)定。 氟尿嘧啶對(duì)絨毛膜上皮癌及惡性葡萄胎療效較顯著。對(duì)胃癌、結(jié)腸癌、直腸癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宮頸癌、前列腺癌、膀胱癌、腎癌、肺癌、頭頸部癌、皮膚癌等也有一定療效。 嘌呤、嘧啶等物質(zhì)的作用 嘌呤和嘧啶是生物(包括人類)在核酸代謝中所必需的雜環(huán)含氮化合物，是構(gòu)成細(xì)胞中核糖核酸和脫氧核糖核酸的重要物質(zhì)。嘌呤、嘧啶與核糖及磷酸鹽結(jié)合形成RNA; 嘌呤、嘧啶與去氧核糖及磷酸鹽結(jié)合產(chǎn)生DNA。DNA是組成基因的主要化學(xué)成分，對(duì)基因的傳遞即遺傳???能起重要作用；RNA的主要作用為調(diào)節(jié)細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。嘌呤代謝的最終產(chǎn)物主要為尿酸。大麥和麥芽含有0.2%～0.3%的核酸干物質(zhì)，在糖化時(shí)，受各種磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多種降解物，其中只有嘌呤和嘧啶進(jìn)入酵母細(xì)胞，構(gòu)成核糖核酸、脫氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些輔酶，核苷酸很難被吸收。若培養(yǎng)基中缺乏嘌呤和嘧啶，就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成，這樣就要消耗很多能量和影響酵母的增殖。一般說，麥汁中不會(huì)缺乏需要的嘌呤和嘧啶。 參考資料：中國(guó)醫(yī)學(xué)百科全書編輯委員會(huì) 編;郭迪 主編.中國(guó)醫(yī)學(xué)百科全書·五十七 兒科學(xué). 制備方法 1，以丙二醛和甲酰胺為原料，在加熱情況下反應(yīng)，可制得嘧啶。 2，可由2,4-二氯嘧啶經(jīng)催化氫解制得。 3，用鋅粉還原2，4，6-三氯嘧啶，可制得嘧啶。 4，乙酰乙酸乙酯與脒反應(yīng)，可制得嘧啶。 化學(xué)性質(zhì);無色結(jié)晶或液體。 用途;用作醫(yī)藥中間體、感光劑的原料等
產(chǎn)品類別：用作醫(yī)藥中間體、感光劑的原料等