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山東省濟南市
中文名稱: 丙二酸二乙酯
英文名稱: diethyl malonate
中文名稱2: 胡蘿卜酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡蘿卜酸二乙酯
英文名稱2: malonic ester
CAS號:105-53-3;145601-68-9
EINECS號: 203-305-9
分子式: C7H12O4
分子量: 160.17
【用途一】用作醫(yī)藥周效磺胺和巴比妥的中間體,也是香料、染料的中間體
【用途二】GB 2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是制備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中間體,可用于制備磺酰脲類除草劑,如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等,也是醫(yī)藥中用于磺胺藥和巴比妥的中間體。
【用途四】丙二酸二乙酯是有機合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛,丙二酸二乙酯主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機顏料。國外丙二酸二乙酯主要用來生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃,溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹脂和硝化纖維素的溶劑,增塑劑。有機合成。
1.有機合成中間體,用于制備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶。還用作硝酸纖維素的增塑劑;
2.在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛。主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機顏料;
3.用作醫(yī)藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中間體;
4 GB2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精;
5.丙二酸酯是有機合成中十分有用的試劑,能夠發(fā)生水解和脫羧反應,同時亞甲基較易形成碳負離子而發(fā)生?;?、烷基化、醛醇反應和Michael反應等;
?;磻?丙二酸二乙酯的酰化反應會伴隨有部分水解和脫羧反應,此?;磻蓱玫溅?酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個酯基,然后與苯甲酰氯(或類似物)發(fā)生?;磻S后轉(zhuǎn)化成喹諾酮衍生物;
烷基化反應:在堿 (如NaOH等) 的作用下,丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負離子,進而可發(fā)生烷基化等反應;
此外,丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發(fā)生氯代反應;
與醛等的反應 在與醛或酮的反應中,經(jīng)常發(fā)生環(huán)縮合反應。如在銅(II)的催化下,三聚甲醛與丙二酸二乙酯發(fā)生環(huán)合,形成六元環(huán)化合物;
Michael反應:丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類似物)發(fā)生1,4-共軛加成反應;
成環(huán)反應:在有機合成反應中,丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負離子而發(fā)生親核反應外,其酯基部分也能夠發(fā)生親核取代反應,多個反應位點的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團化合物反應時極易成環(huán)