中文名稱:L-脯氨酸
英文名稱:L(-)-Proline
英文別名:L-Proline; H-Pro-OH; (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid; 2-Pyrrolidinecarboxylic acid; D-proline[1] 
CAS:147-85-3
EINECS:205-702-2
分子式:C5H9NO2
亞氨基酸之一，通常在第四位上帶有羥基，但有時也在第3位上。由于有兩個不對稱的碳原子，所以有4種立體異構體。在動物膠和骨膠原中含有L-羥脯氨酸。自然界中不存在D-羥脯酸。L-別羥脯氨酸是從鬼筆鵝膏中得到的有毒的多肽鬼筆環(huán)肽（phalloidine）的組成成分。一般的蛋白質不存在這種氨基酸。在自然界的羥脯氨酸的甲基衍生物中有左旋水蘇堿（betonicine）、右旋水蘇堿（turicine）這些都存在于林生水蘇（Stachyssilvatica）和藥水蘇（betonica，officinalis）的葉和莖中和γ-羥古液酸（γ-hydroxyhygric acid）存在于巴豆屬的Croton gubonga的皮中。在生物體內羥脯氨酸是由脯氨酸合成的，但不是以游離狀態(tài)，而是在肽鏈中被羥基化。它的分解作用類似脯氨酸，但以帶著羥基的狀態(tài)進行，所以成為4-羥基谷氨酸。與茚三酮反應會形成黃色溶液。分 子 式：C5H9NO3 分子量 131.13 
性狀：無色至白色晶體或結晶性粉末。分子式:   C 5 H 9 NO 2，相對分子質量:115.13，斜方晶系為無水物。單斜晶體含1分子結晶水。無臭，有苦味和獨特甜味及風味。熔點228℃（分解）。不純物有吸濕性。因其為亞氨基酸，與其他的氨基酸的性質不同。鄭州奇華頓歡迎你前來洽談合作。極易溶于水（154.56g/100mL，20℃），溶于乙醇（1.18g/100g，19℃），不溶于乙醚和異丙醇。
用途：營養(yǎng)增補劑。增味劑，與糖供熱發(fā)生氨基-羰（tang）基反應，可生成特殊的香味物質，能改善果汁飲料、清涼飲料及各種食品的風味。
限量 1.占食品中總蛋白質量的4.2%（FDA，§172.320，2000）。
2.FEMA：（mg/kg）：飲料、焙烤食品、肉、肉類香腸、肉湯、乳與乳制品、調味品、谷類制品，均50。產品名稱:L-脯氨酸(L-PROLINE)
性 狀: 本品為白色結晶或結晶性粉末；微臭，味微甜。本品在水中易溶，在乙醚或正丁醇中不溶。
     3.中國臺灣衛(wèi)生部署，2099-1-22：可用于各類食品中視實際需要適量使用（補充食品中不足之營養(yǎng)素時使用）。
制作方法：1. 明膠、干酪素之類蛋白質的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉淀，用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經發(fā)酵而得。產酸率約60g/L。
2. L-脯氨酸有兩種制法。 一是直接發(fā)酵法， 利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株，經微生物發(fā)酵獲得L-脯氨酸； 二是化學合成法，以谷氨酸為原料， 與無水乙醇在硫酸催化下發(fā)生酯化， 并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來，得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品， 對其分離純化可得粗制脯氨酸。小試工藝酯化 稱取L-谷氨酸147g, 投入三頸瓶中， 加入無水乙醇1L， 攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃攪拌反應1h, 室溫繼續(xù)反應1h, 反應全部變清。 在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結晶，在室溫下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾， 取結晶， 用95%乙醇洗滌， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。還原 在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完， 室溫再反應1h, 保溫50℃反應3h。冷卻至0℃， 加入6mol/L HCl調至pH4, 過濾取濾液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分離純化離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂）。 先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫， 收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用硅膠G薄層色譜控制）。 將洗脫液減壓濃縮至干， 再用少量水溶解后，將其進入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用硅膠G薄層色譜控制）。 收集的洗脫液減壓濃縮至干，再以無水乙醇洗滌數(shù)次， 稍冷后再加入無水乙醚，冷卻過濾取結晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。熔點220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分離法成鹽 將粗品制脯氨酸水溶液置于反應瓶中， 加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保溫攪拌5h后， 讓冷卻至0℃， 過濾取結晶， 用少量冰水洗滌， 抽干， 干燥后得復鹽，熔點240-242℃， 沉淀率95%。解析 將復鹽38.4g, 投入三頸瓶中， 加入蒸餾水200ml, 氨水20ml， 室溫攪拌8h, 冷卻至0℃后過濾取濾液，將濾液減壓濃縮， 加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液， 加入活性炭脫色。乙醚提取， 分出水層， 繼續(xù)濃縮至干， 用無水乙醇脫色數(shù)次， 再加少量無水乙醇濕潤， 加入2倍量無水乙醚， 冷卻結晶，過濾取結晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。放大生產工藝酯化 將L-谷氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應罐中， 冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃， 攪拌反應1h, 再保溫25℃攪拌反應1h后，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。 攪拌1h, 出現(xiàn)白色沉淀。 冷卻至5℃， 過濾取沉淀， 用50L95%乙醇洗滌， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。還原 將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中， 加水70L， 攪拌冷卻至5℃, 于1h內分次加完4.3kg KBH4， 加熱保溫200℃， 攪拌反應1h, 再升溫50℃， 攪拌反應3-4h, 冷卻至0℃， 以6mol/L的HCl調pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中，加熱至50℃， 在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保溫50℃反應5h后， 冷卻至0℃析出結晶， 過濾取結晶， 抽干， 得復鹽。解析、精制 將復鹽投入100L反應罐內， 加入3%氨水20L， 室溫攪拌反應7-8h后， 降溫至0℃過濾，沉淀用少量冰水洗滌， 抽干， 洗液和濾液合并， 再減壓濃縮至干， 用10L去離子水攪拌溶解，過濾取濾液， 并加入0.5%活性炭， 加熱70℃攪拌脫色1h， 過濾取濾液， 讓其冷卻至0℃， 加等體積乙醚萃取， 分出水層， 減壓濃縮至干，加10L無水乙醇脫水3次， 抽干， 沉淀加2L無水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃， 過濾取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。