制備

(1)對苯二酚路線

用對苯二酚和叔丁醇，以磷酸為催化劑，在101。C下反應，制的中問體叔丁基對苯二酚，然后再以叔丁基對苯二酚與硫酸二甲酯在氮氣氛中，加熱回流反應18h，冷卻后用苯提取，苯提取液用熱水洗滌，蒸除苯后，得粗品，減壓蒸餾，得丁基羥基茴香醚。

(2)對氯苯酚路線

以對氯苯酚為原料，將其與異丁烯混合，在磷酸存在的條件下反應。得到產(chǎn)品為4，2～CI(Me。OC。H。OH和4，2，6-C1(Me。C)：C。H。OH的混合物，前者與CH。ONa在甲醇溶液中發(fā)生Williamson反應，即得產(chǎn)品3-BHA，

(3)對甲氧基苯酚路線

對甲氧基苯酚的合成關鍵在于叔丁基與苯環(huán)的結合，因此縮合催化劑的選擇最重要，比較早前的工藝中使用質子酸作為催化劑，如濃硫酸、磷酸、氫氟酸等，但反應條件較為苛刻，而且需要較高的溫度。據(jù)日本專利報道以離子交換樹脂為催化劑，反應溫度65～75℃，總產(chǎn)率可達到68．5%，其中3-BHA的含量為51．8%，所得產(chǎn)品中3-BHA為90%。據(jù)另一日本專利報道，3-BHA的含量高達82．3%，對甲氧基苯酚的轉化率為87%，這是一般無機酸催化劑所不能達到的。

(4)對氨基苯甲醚路線

先合成對羥基苯甲醚即對甲氧基苯酚，然后再通過烷基化反應，制備BHA。具體工藝如下：在冰浴攪拌下，加入對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉(摩爾比1：1．15)，在硫酸存在下進行重氮化反應，反應完成后保溫過濾，將濾液滴加于熱的水解反應液中水解，生成對羥基苯甲醚。然后即可用蒸汽提餾出來，冷凝下來的對羥基苯甲醚溶液用有機溶劑進行萃取，經(jīng)濃縮蒸餾除去溶劑，可得對羥基苯甲醚，平均收率為84．7%。

(5)對羥基苯甲醚路線

將對羥基苯甲醚、叔丁醇和溶劑加熱溶解，再將此混合試劑加入到事先預熱好的催化劑中，在混合良好的反應器中進行反應，15min后反應完畢。取樣用高效液相色譜測定未反應的叔丁醇，當取樣化驗結果合格，反應即可停止。靜置分層，收集有機物，然后采用蒸餾的方法除去有機溶劑，在經(jīng)高真空減壓蒸餾，得BHA產(chǎn)品，收率為77．8%。

應用

根據(jù)我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標準》（GB2760-1996）中規(guī)定：二丁基羥基甲苯可用于食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、腌臘肉制品、早餐谷類食品，最大食用量為0.2g/kg。BHT與BHA混合使用時，總量不得超過0.2g/kg；BHT和BHA與PG混合使用時，BHA、BHT總量不得超過0.1g/kg，PG不得超過0.05g/kg。最大使用量以脂肪計。此外，也可用于膠姆糖配料 。

丁基羥基茴香醚作為脂溶性抗氧化劑，適宜油脂食品和富脂食品。由于其熱穩(wěn)定性好，因此可以在油煎或焙烤條件下使用。另外丁基羥基茴香醚對動物性脂肪的抗氧化作用較強，而對不飽和植物脂肪的抗氧化作用較差。丁基羥基茴香醚可穩(wěn)定生牛肉的色素和抑制酯類化合物的氧化。

丁基羥基茴香醚與三聚磷酸鈉和抗壞血酸結合使用可延緩冷凍豬排腐敗變質。丁基羥基茴香醚可稍延長噴霧干燥的全脂奶粉的貨架期、提高奶酪的保質期。丁基羥基茴香醚能穩(wěn)定辣椒和辣椒粉的顏色，防止核桃、花生等食物的氧化。將丁基羥基茴香醚加入焙烤用油和鹽中，可以保持焙烤食品和咸味花生的香味。延長焙烤食品的貨架期。丁基羥基茴香醚可與其他脂溶性抗氧化劑混合使用，其效果更好。如丁基羥基茴香醚和二丁基羥基甲苯配合使用可保護鯉魚、雞肉、豬排和冷凍熏豬肉片。丁基羥基茴香醚或二丁基羥基甲苯、沒食子酸丙酯和檸檬酸的混合物加入到用于制作糖果的黃油中，可抑制糖果氧化。