上海紫一試劑廠專注電池類新材料的開發(fā)

苯硼酸化合物的合成及其在生物傳感器中的應(yīng)用研究

硼酸分子在水溶液中較溫和以及較易控制的條件下能與1,2/1,3-鄰二醇反應(yīng)生成五元或六元環(huán)化合物。基于此種獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),人們給予了越來越廣泛的關(guān)注。苯硼酸及其衍生物與多羥基化合物,如糖類、糖脂、糖蛋白及核苷酸等物質(zhì)之間的結(jié)合反應(yīng)被廣泛應(yīng)用于生物傳感器的制備及對糖蛋白的識別、分離和純化；除此之外,硼酸及其衍生物在醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用前景也十分廣闊。本文以硼酸為基礎(chǔ),合成了化合物DTBA-PBA和BBV,成功實(shí)現(xiàn)了對過氧化氫和葡萄糖的檢測,具體開展了如下工作： 1.利用苯硼酸自組裝單層膜與糖蛋白分子兩者間的特定相互作用,發(fā)展了一種新型的電流型過氧化氫(H202)生物傳

感器。首先,以4,4'-二硫代二丁酸(DTBA)和3-氨基苯硼酸(PBA)為原料反應(yīng)合成了含苯硼酸基的二硫化物DTBA-PBA,然后通過巰基自組裝技術(shù),將其固定于金電極表面。利用苯硼酸分子在水溶液中較溫和以及較易控制的條件下能與1,2／1,3-鄰二醇反應(yīng)形成五元或六元環(huán)化合物的性質(zhì),將糖基化程度高達(dá)16.8%～21%的辣根過氧化物酶(HRP)共價鍵合到金電極表面用于H202的定量檢測。循環(huán)伏安法(CV)、電化學(xué)交流阻抗法(EIS)證明自組裝技術(shù)在金電極表面形成了致密的苯硼酸單層膜,HRP成功鍵合到了DTBA-PBA膜上。通過CV法、計(jì)時電流法(I-t)對傳感器的性能進(jìn)行了研究,結(jié)果表明,在8.3×10-6～5.3×10-2mol·L-1范圍內(nèi)HRP修飾電極的響應(yīng)電流與H202濃度呈良好的線性關(guān)系,其線性回歸方程為Ip (μA)=0.01889C[H2O2](mmol/L)+0.08415,相關(guān)系數(shù)為R=0.9992,檢出限為2.24Τ10-6mol/L (S/N=3)。 2.提出了一種新型的以石墨烯量子點(diǎn)(GQDs)和硼酸基聯(lián)吡啶鹽(BBV)為基礎(chǔ)的葡萄糖熒光傳感器。首先利用水熱法切割200℃熱還原的石墨烯納米片,制備了平均直徑為～8nm、單層的、光學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定的水溶性GQDs。然后,以2-溴甲基苯硼酸和4,4'-聯(lián)吡啶為原料一步合成BBV,采用傅里葉變換紅外光譜儀(FTIR)、1H NMR對BBV進(jìn)行了表征。在該檢測體系中,無需任何修飾的GQDs作為熒光指示劑,BBV作為熒光猝滅劑和葡萄糖受體。GQDs表面富含羥基(-OH)和羧基(-COOH)使其帶負(fù)電,與帶正電的BBV通過靜電引力作用形成基態(tài)絡(luò)合物,GQDs的電子轉(zhuǎn)移到含強(qiáng)吸電子基團(tuán)的BBV,從而使GQDs的熒光猝滅。當(dāng)向該二組分體系中加入葡萄糖后,硼酸與其結(jié)合形成四面體結(jié)構(gòu)的陰離子硼酸酯,有效中和了BBV本身的正電荷,因此極大地降低的GQDs的猝滅效率,熒光得到恢復(fù)。這是第一次不依據(jù)酶和電子介體,而以GQDs為基礎(chǔ)的葡萄糖熒光傳感器。該傳感器簡單、成本較低,具有一定的實(shí)用價值。

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